(3aS,4S,7R)-8,8-Dimethyl-2-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-3a,7-ethano-indene-4-carboxylic acid methyl ester | 89116-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,7R)-8,8-Dimethyl-2-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-3a,7-ethano-indene-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl(1R^*,6S^*,7R^*)-10,10-dimethyl-4-oxo-tricyclo<4.3.2.0^2,6>undec-2-en-7-carboxylate
• CAS: 89116-38-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: UGTAXJUQKILHEF-ZIBATOQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-4,4-dimethyl-5-(3,5-hexadienyl)-cyclopentanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 dimsylsodium 、 三溴化磷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 (3aS,4S,7R)-8,8-Dimethyl-2-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-3a,7-ethano-indene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯内酯：（±）四氢萘酮的全合成

  摘要：

  已经研究了通过分子内Diels-Alder反应到达（±）四氢萘酮（）的两条途径。环加成反应失败，可能是由于过高的应变。在替代方法中，关键步骤提供了内加合物和外加合物和的混合物。两种异构体均被转化为Danishefsky的中间体，该中间体先前已转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91569-8