o-Nitrochlorobenzol-Anion | 34470-27-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Nitrochlorobenzol-Anion
• CAS: 34470-27-4；88-73-3
• 化学式: C₆H₄ClNO₂
• 分子量: 157.556
• InChiKey: WBOPYHWKYGIFHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-33 °C (lit.)
• 沸点：
  246 °C (lit.)
• 密度：
  1.348 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  5.4 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  酒精：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1

制备方法与用途

化学性质 

浅黄色单斜针晶。 微溶于水，20℃水中溶解0.03%。易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂。

用途 

是农药(如多菌灵)、染料、医药的重要中间体，也可作橡胶促进剂M的原料

用途 

邻硝基氯苯是重要的有机合成中间体，可衍生多种中间体。在染料工业中用于制黄色基GC，橙色基GR等； 在助剂方面用于制造橡胶促进剂M及DM等；在香料工业中用于香草醛的合成；农药工业用于生产托布津和甲基托布津、多菌灵；它也是苯并三氮唑类紫外线吸收剂的原料。也是医药的重要中间体。

用途 

用于有机合成

生产方法 

由氯苯经混酸硝化，得到混合硝基氯苯。三种异构体的含量大体是：对硝基氯苯占65%，邻硝基氯苯占30%，间硝基氯苯占1%。工艺过程如下：先将配制好的混酸（含硝酸30%，硫酸56%，水14%）加入硝化锅内。维持温度40-55℃下，慢慢加入氯苯，加毕升温至80℃，搅拌反应2h。静置分层，将上层混合硝基氯苯用水洗、碱洗，水洗后静置分出，于真空加热至100℃干燥，得混合硝基氯苯。然后在结晶器内，将上述干燥后的混合硝基氯苯逐渐降温到15℃，即有大量的对硝基氯苯集于管壁，经加热熔化，收入贮槽，真空精馏，除去氯苯后即得对硝基氯苯。从结晶器下部放出的母液内含对硝基氯苯约35%，邻硝基氯苯64%及少量间硝基氯苯，供进一步分离。将此物精馏分出的粗邻硝基氯苯，再于结晶器内，采用降低结晶器内温度到15℃使之结晶的办法，即得成品。原料消耗定额：对硝基氯苯、氯苯1150kg/t、硝酸672kg/t、硫酸（92.5%）632kg/t。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 268 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 135 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

明火可燃; 高热放出有毒氯化物、氮氧化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放

灭火剂

雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土

职业标准

TWA 1 毫克/ 立方米; STEL 2 毫克/ 立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Nitrochlorobenzol-Anion 在 氧气 作用下， 150.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Reactions of selected molecular anions with oxygen

  摘要：

  使用脉冲电子束高压质谱仪研究了分子氧与通过共振电子捕获形成的 17 种化合物的分子阴离子的气相反应。发现六氟化硫、全氟甲基环己烷、顺式和反式全氟萘烷、间氯硝基苯、邻、间和对氟硝基苯以及邻、间和对二硝基苯的分子阴离子与氧不发生反应。人们发现邻氯硝基苯和对氯硝基苯、五氯苯和全氯苯、全氟苯和全氟甲苯很容易与氧气发生反应。这些反应的二阶速率常数与温度成反比。涉及邻氯硝基苯和对氯硝基苯以及五氯苯和全氯苯的反应通过支化机理进行，同时产生 [M + O − Cl]− 类型的离子和 Cl− 离子。全氟苯和全氟甲苯的分子阴离子与氧气反应时会形成更多种类的负离子。五氯苯（0.7 eV）和全氯苯（1.0 eV）的电子亲和势也是首次报道。

  DOI：

  10.1002/jms.1190300406
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 e(-) 作用下， 生成 o-Nitrochlorobenzol-Anion
  参考文献：
  名称：

  气相电子转移平衡引起的熵变和电子亲和力：A- + B = A + B-

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100403a037

文献信息

• Resonance Electron Capture Rate Constants for Substituted Nitrobenzenes
  作者：W. B. Knighton、R. S. Mock、D. S. McGrew、E. P. Grimsrud

  DOI：10.1021/j100065a036

  日期：1994.4

  We report here a new method for the determination of electron capture (EC) rate constants that utilizes a pulsed electron beam mass spectrometer. The method is first tested by measurements of the known dissociative electron capture rate constants for several halogenated methanes that have been extensively studied by other techniques. The resonance electron capture (REC) rate constants of nitrobenzene (NB) and 23 substituted nitrobenzenes (SNB's) are then determined for the first time at 125 degrees C in 10 Torr of methane buffer gas. The SNB's studied here include several sets of closely related structural isomers whose electron affinities (EA's) have been previously determined. It is shown that the REC rate constants of these compounds bear little systematic relationship with the EA's of these compounds. The REC rate constants of the SNB's are also compared with other previously reported characteristics associated with the negative ionization of these compounds, including their entropies of negative ionization, the lifetimes against autodetachment of their initially formed molecular anions, and the rates of autodetachment from electronically excited states of their molecular anions.