4-O-<3-O-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl>-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 127529-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-<3-O-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl>-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetyloxymethyl)-6-[[(1R,2S,3R,4R,5R)-4-azido-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-5-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 127529-67-3
• 化学式: C₅₇H₆₂N₆O₁₅
• 分子量: 1071.15
• InChiKey: GSTTXJDEVDVSBN-FRESZPGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  251.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-<3-O-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl>-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 3 A molecular sieve 、 silver silicate aluminate 哌啶 、 草酰溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 4-O-<3-O-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl>-6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Spijker, N. M.; Zuurmond, H.; Westerduin, P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 10, p. 360 - 368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 、 6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-3-O-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl bromide 在 silver silicate-aluminate 作用下， 以54%的产率得到4-O-<3-O-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl>-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  五糖和对应于卵巢糖蛋白的七糖的合成；糖基化研究

  摘要：

  介绍了对应于卵巢O-糖蛋白的五糖I和七糖II的合成。受保护的五糖1是通过将三糖供体18c与二糖受体（8b）缩合而制备的，而相同的三糖供体（18c）与四糖受体（25b）的缩合则提供了受保护的七糖2，特别要注意的是被保护的衍生物1和2，得到我和II，分别在所述的β-键8b中通过使用在C-2具有非参与基团的糖基供体来制备Ab和25b，这些糖基供体较早用于合成α-糖苷。为了合成三糖供体（18c），比较了几种活化的Galα（1-> 3）Gal二糖与受保护的GlcNAc残基的缩合。已发现α/β比和该糖基化的产率受异头中心的离去基团，参与的酰基的特性，特别是受主与受主之间不利的空间相互作用的影响。为了减少供体和受体之间的这种空间相互作用，将GlcNAc受体的构象更改为1,6-脱水衍生物16，这提供了与糖基溴13c糖基化的高产所需的三糖17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88221-1

文献信息

• SPIJKER, N. M.;ZUURMOND, H.;WESTERDUIN, P.;BOECKEL, C. A. A. VAN, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 108,(1989) N0, C. 360-368
  作者：SPIJKER, N. M.、ZUURMOND, H.、WESTERDUIN, P.、BOECKEL, C. A. A. VAN

  DOI：——

  日期：——