4-[N-cinnamoylaminomethyl]benzoic acid | 112916-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[N-cinnamoylaminomethyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-(cinnamoylaminomethyl)benzoic acid；N-(2-amino-3-pyridyl)-4-(cinnamoylaminomethyl)benzamide；N-(4-Carboxybenzyl)cinnamamide；4-[(3-phenylprop-2-enoylamino)methyl]benzoic acid
• CAS: 112916-55-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: XPANRMPAQAZKLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-239 °C
• 沸点：
  574.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 4-[N-cinnamoylaminomethyl]benzoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以54.6%的产率得到N-(2-amino-3-pyridyl)-4-(cinnamoylaminomethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2308868B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 、 肉桂酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以91%的产率得到4-[N-cinnamoylaminomethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzamide Derivative as Histone Deacetylase Inhibitor with Potent Differentiation and Anti-Proliferation Activity

  摘要：

  公开号：

  EP2860174B1
• 作为试剂：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 、 肉桂酸 、 4-氨甲基苯甲酸甲酯盐酸盐 、 三乙胺 、 在 ice water 、 水 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 氯仿 、 magnesium sulfate 、 sodium hydroxide 、 甲醇 、 4-[N-cinnamoylaminomethyl]benzoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 4-[N-cinnamoylaminomethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzoic acid and benzoic acid ester derivatives to treat headaches

  摘要：

  本发明涉及新型苯甲酸或苯甲酸酯衍生物、药物组合物及其使用方法。其用途是治疗关节炎、哮喘、雷诺氏病、炎症性肠病、三叉或疱疹性神经痛、炎症性眼部疾病、牛皮癣、牙痛和头痛，特别是血管性头痛，如偏头痛、群集性头痛、混合性血管综合症，以及非血管性紧张性头痛。

  公开号：

  US04719232A1

文献信息

• Histone deacetylase inhibitors of novel benzamide derivatives with potent differentiation and anti-proliferation activity
  申请人：——

  公开号：US20040224991A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The present invention is related to the preparation and pharmaceutical use of novel benzamide derivatives as defined in the specification of formula (I) as histone deacetylase inhibitors (HDACI), their preparations and the methods of using these compounds or their pharmaceutically acceptable salt in the treatment of cell proliferative diseases, e.g. cancer and psoriasis. 1

  本发明涉及一种新的苯甲酰胺衍生物的制备和药用，这些衍生物在规范式(I)中定义为组蛋白去乙酰化酶抑制剂(HDACI)，它们的制备方法以及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗细胞增殖性疾病，例如癌症和银屑病。1
• Imidazolyl or tetrazolyl substituted benzoic acid derivatives and
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04755518A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  Novel benzoic acid or benzoic acid ester derivatives, pharmaceutical compositions and methods of use thereof are the present invention. Utility is for the treatment of arthritis, asthma, Raynaud's disease, inflammatory bowel disorders, trigeminal or herpetic neuralgia, inflammatory eye disorders, psoriasis, dental pain, and headaches, particularly vascular headaches, such as migraine, cluster, mixed vascular syndromes, as well as nonvascular, tension headaches.

  本发明涉及苯甲酸或苯甲酸酯衍生物的新型，药物组合物及其使用方法。其用途是治疗关节炎、哮喘、雷诺氏病、炎症性肠病、三叉或疱疹性神经痛、炎症性眼疾、牛皮癣、牙痛和头痛，特别是血管性头痛，如偏头痛、群集性头痛、混合性血管综合症，以及非血管性紧张性头痛。
• Benzoic acid and benzoic acid ester derivatives to treat pain
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04719233A1

  公开（公告）日：1988-01-12

  Novel benzoic acid or benzoic acid ester derivatives, pharmaceutical compositions and methods of use thereof are the present invention. Utility is for the treatment of arthritis, asthma, Raynaud's disease, inflammatory bowel disorders, trigeminal or herpetic neuralgia, inflammatory eye disorders, psoriasis, dental pain, and headaches, particularly vascular headache, such as migraine, cluster, mixed vascular syndromes, as well as nonvascular, tension headaches.

  本发明涉及新型苯甲酸或苯甲酸酯衍生物、制药组合物及其使用方法。其应用于治疗关节炎、哮喘、雷诺氏病、炎症性肠病、三叉或疱疹性神经痛、炎症性眼部疾病、牛皮癣、牙痛和头痛，特别是血管性头痛，如偏头痛、集群头痛、混合性血管综合症，以及非血管性张力性头痛。
• Benzoic acid and benzoic acid ester derivatives to treat inflammation
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04719234A1

  公开（公告）日：1988-01-12

  Novel benzoic acid or benzoic acid ester derivatives, pharmaceutical compositions and methods of use thereof are the present invention. Utility is for the treatment of arthritis, asthma, Raynaud's disease, inflammatory bowel disorders, trigeminal or herpetic neuralgia, inflammatory eye disorders, psoriasis, dental pain, and headaches, particularly vascular headache, such as a migraine, cluster, mixed vascular syndromes, as well as nonvascular, tension headaches.

  本发明涉及新型苯甲酸或苯甲酸酯衍生物、制药组合物及其使用方法。其用途是治疗关节炎、哮喘、雷诺氏病、炎性肠病、三叉或带状疱疹性神经痛、炎性眼病、牛皮癣、牙痛和头痛，特别是血管性头痛，如偏头痛、集群性头痛、混合性血管综合症，以及非血管性紧张性头痛。
• Sodium salt of N-C4-carboxybenzyl nonanamide
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04980095A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  Novel benzoic acid or benzoic acid ester derivatives, pharmaceutical compositions and methods of use thereof are the present invention. Utility is for the treatment of arthritis, asthma, Raynaud's disease, inflammatory bowel disorders, trigeminal or herpetic neuralgia, inflammatory eye disorders, psoriasis, dental pain, and headaches, particularly vascular headache, such as migraine, cluster, mixed vascular syndromes, as well as nonvascular, tension headaches.

  本发明涉及新型苯甲酸或苯甲酸酯衍生物、制药组合物及其使用方法。其用途在于治疗关节炎、哮喘、雷诺病、炎症性肠病、三叉或疱疹性神经痛、炎症性眼部疾病、牛皮癣、牙痛和头痛，特别是血管性头痛，如偏头痛、集群头痛、混合性血管综合症，以及非血管性张力性头痛。