(2E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ylthio)benzothiazole | 69747-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ylthio)benzothiazole
• 英文别名: 2-geranylthiobenzothiazole；(E)-2-[(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)sulfanyl]-1,3-benzothiazole；(E)-2-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)thio)benzo[d]thiazole；2-((E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienylsulfanyl)-benzothiazole；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]sulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 69747-27-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NS₂
• 分子量: 303.492
• InChiKey: BOHWYOFSQDZRKL-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ylthio)benzothiazole 生成 3-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-3H-benzothiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Calo, Vincenzo; Lopez Luigi; Carlucci, Walter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2953 - 2956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  geranyl mesylate 、 2-巯基苯并噻唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到(2E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ylthio)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  An expedient approach to E,Z-dienes using the Julia olefination

  摘要：

  New reaction conditions were developed for the synthesis of E,Z-dienes from alpha,beta -unsaturated aldehydes and heteroarylsurfones using the Julia reaction. In most cases under optimal conditions, the selectivity of the olefination reaction is better than 88:12 when a pyridylsulfone was used as the precursor. In addition, novel reaction conditions for the chemoselective oxidation of heteroarylthioethers that are compatible with alkenes and dienes are also reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00941-8

文献信息

• One‐Pot Substitution of Aliphatic Alcohols Mediated by Sulfuryl Fluoride
  作者：Jia Yi Mo、Maxim Epifanov、Jack W. Hodgson、Rudy Dubois、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/chem.202000721

  日期：2020.4.16

  activation and substitution of aliphatic alcohols. Significant efforts have focused on modifying the classic conditions to overcome problems associated with purification from phosphine-based by-products. Herein, we report a phosphine free method for alcohol activation and substitution that is mediated by sulfuryl fluoride. This new method is effective for a wide range of primary alcohols using phthalimide

  Mitsunobu反应是一锅活化和取代脂肪醇的有力转化。大量的努力集中在改变经典条件上，以克服与从膦基副产物中纯化有关的问题。在本文中，我们报告了由硫酰氟介导的无膦醇活化和取代的方法。使用邻苯二甲酰亚胺，二亚氨基二羧酸二叔丁酯和芳香族硫醇亲核试剂，这种新方法对多种伯醇均有效，平均收率为74％。活性炭亲核试剂和失活酚也以良好的收率有效地用于该反应。仲醇也是使用芳基硫醇的成功底物，以56％的平均收率提供相应的硫化物，对映体比例高达99：1。相对于许多现有的基于膦的方法，该新方法具有明显的合成优势，因为副产物易于分离。在几个不需要色谱纯化的实例中都利用了此功能。此外，温和的反应条件使得能够进一步原位衍生化，以将醇一锅转化为胺或砜。与现有的无膦方法相比，该方法还提供了一种亲核亲核试剂。
• Reaction of heterocyclic allyl sulphides with ethyl diazoacetate: a simple method for the synthesis of conjugated dienoic esters
  作者：Vincenzo Calò、Angelo Nacci、Vito Fiandanese、Angela Volpe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00587-x

  日期：1997.5

  Heterocyclic allyl sulphides 1–6 react with an excess of ethyl diazoacetate in the presence of copper(I)exafluorophosphate acetonitrile complex in dichloromethane under mild conditions to give, through the formation of homoallylic sulphides intermediates, conjugated dienoic esters in high yields.

  在二氯甲烷中，杂环烯丙基硫化物1-6与过量的重氮乙酸乙酯在二氯甲烷中，在温和条件下反应，通过形成均烯丙基硫化物中间体，以高收率得到共轭二烯酸酯。
• Substitution of allylic sulphides of benzothiazole-2-thiol with organomagnesium compounds in the presence of copper(<scp>I</scp>) iodide. A regioselective synthesis of olefins
  作者：Pia Barsanti、Vincenzo Calò、Luigi Lopez、Giuseppe Marchese、Francesco Naso、Giannangelo Pesce

  DOI：10.1039/c39780001085

  日期：——

  Primary allylic sulphides of benzothiazole-2-thiol react with butylmagnesium bromide in the presence of copper(I) iodide to yield, depending on the solvent, olefins with or without allylic rearrangement.

  在碘化铜（I）存在下，苯并噻唑-2-硫醇的伯烯丙基硫化物与丁基溴化镁反应，生成取决于溶剂的具有或不具有烯丙基重排的烯烃。
• CALO, V.;LOPEZ, L.;CARLUCCI, W. F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 12, 2953-2956
  作者：CALO, V.、LOPEZ, L.、CARLUCCI, W. F.

  DOI：——

  日期：——
• BARSANTI P.; CALO V.; LOPEZ L.; MARCHESE G.; NASO F.; PESCE G., J. CHEM., SOC. CHEM. COMMUN., 1978, NO 24, 1085-1086
  作者：BARSANTI P.、 CALO V.、 LOPEZ L.、 MARCHESE G.、 NASO F.、 PESCE G.

  DOI：——

  日期：——