4-碘-2,3-二甲氧基吡啶 | 1261365-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-碘-2,3-二甲氧基吡啶
• 英文名称: 4-iodo-2,3-dimethoxypyridine
• CAS: 1261365-64-3
• 化学式: C₇H₈INO₂
• 分子量: 265.051
• InChiKey: SOLADHVMMXSYGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.735±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3

SDS

4-碘-2,3-二甲氧基吡啶MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 4-碘-2,3-二甲氧基吡啶 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2,3-dimethoxy-4-(1-pyrryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  利用去金属-碘解-N-芳基化序列合成N-吡啶基吡咯并评估其在黑素瘤细胞中的抗增殖活性

  摘要：

  通过铜催化在不同条件下研究了吡咯与3-碘-4-甲氧基吡啶的N-芳基化反应。最佳条件被证明是协议A（CuI，DMEDA或TMEDA，K 3 PO 4，DMF在110°C）以及最重要的协议B（Cu 2 O，Cs 2 CO 3，DMSO在110°C），用于合成各种N-（甲氧基吡啶基）吡咯，吲哚和苯并咪唑。通过评估从1开始的含碳碘上的部分正电荷，可以合理化不同碘化甲氧基吡啶的行为相应的脱碘底物的1 H NMR化学位移。接下来，将反应与去碘原化-碘分解步骤连接，生成碘化的甲氧基吡啶：粗的碘代中间体直接参与吡咯N-芳基化，以良好的产率提供了预期的N-（甲氧基吡啶基）吡咯。几种合成的N-（甲氧基吡啶基）唑在A2058黑色素瘤细胞中发挥低至中等的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.056
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基吡啶 在 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-碘-2,3-二甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  利用去金属-碘解-N-芳基化序列合成N-吡啶基吡咯并评估其在黑素瘤细胞中的抗增殖活性

  摘要：

  通过铜催化在不同条件下研究了吡咯与3-碘-4-甲氧基吡啶的N-芳基化反应。最佳条件被证明是协议A（CuI，DMEDA或TMEDA，K 3 PO 4，DMF在110°C）以及最重要的协议B（Cu 2 O，Cs 2 CO 3，DMSO在110°C），用于合成各种N-（甲氧基吡啶基）吡咯，吲哚和苯并咪唑。通过评估从1开始的含碳碘上的部分正电荷，可以合理化不同碘化甲氧基吡啶的行为相应的脱碘底物的1 H NMR化学位移。接下来，将反应与去碘原化-碘分解步骤连接，生成碘化的甲氧基吡啶：粗的碘代中间体直接参与吡咯N-芳基化，以良好的产率提供了预期的N-（甲氧基吡啶基）吡咯。几种合成的N-（甲氧基吡啶基）唑在A2058黑色素瘤细胞中发挥低至中等的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.056

文献信息

• Deprotometalation of substituted pyridines and regioselectivity-computed CH acidity relationships
  作者：Madani Hedidi、Ghenia Bentabed-Ababsa、Aïcha Derdour、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.022

  日期：2016.4

  Interestingly, clean dideprotonation was noted from 3-fluoropyridine (at C2 and C4) and 2,6-difluoropyridine (at C3 and C5). The obtained regioselectivities have been discussed in light of the CH acidities of the substrates, determined both in the gas phase (DFT B3LYP and G3MP2B3 levels) and in THF solution. In the case of methoxypyridines, the pKa values have also been calculated for complexes with

  室温下，通过使用从ZnCl 2 ·TMEDA（TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺）和LiTMP（TMP）获得的混合的锂锌混合物，在四氢呋喃中对一系列甲氧基和氟吡啶进行了脱金属化处理。= 2,2,6,6-四甲基哌啶子酮）的比例为1：3，金属化的物质被碘拦截。从4-甲氧基，2-甲氧基，2-甲氧基，2，6-二甲氧基，2-氟和2，6-二氟吡啶观察到在3位的有效官能化，并且从3-甲氧基和2，3-二甲氧基吡啶观察到在4位的高效官能化。有趣的是，注意到3-氟吡啶（在C2和C4处）和2,6-二氟吡啶（在C3和C5处）有干净的双质子化。 根据底物的CH酸（在气相（DFT B3LYP和G3MP2B3含量）和THF溶液中测定）的CH酸性，已经讨论了所获得的区域选择性。在甲氧基吡啶的情况下，还计算了与LiCl和LiTMP的配合物的p K a值。
• Catechols and 3-hydroxypyridones as inhibitors of the DNA repair complex ERCC1-XPF
  作者：Timothy M. Chapman、Kevin J. Gillen、Claire Wallace、Maximillian T. Lee、Preeti Bakrania、Puneet Khurana、Peter J. Coombs、Laura Stennett、Simon Fox、Emilie A. Bureau、Janet Brownlees、David W. Melton、Barbara Saxty

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.031

  日期：2015.10

  Catechol-based inhibitors of ERCC1-XPF endonuclease activity were identified from a high-throughput screen. Exploration of the structure-activity relationships within this series yielded compound 13, which displayed an ERCC1-XPF IC50 of 0.6 mu M, high selectivity against FEN-1 and DNase I and activity in nucleotide excision repair, cisplatin enhancement and gamma H2AX assays in A375 melanoma cells. Screening of fragments as potential alternatives to the catechol group revealed that 3-hydroxypyridones are able to inhibit ERCC1-XPF with high ligand efficiency, and elaboration of the hit gave compounds 36 and 37 which showed promising ERCC1-XPF IC50 values of <10 mu M. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of N-pyridyl azoles using a deprotometalation-iodolysis-N-arylation sequence and evaluation of their antiproliferative activity in melanoma cells
  作者：Madani Hedidi、William Erb、Ghenia Bentabed-Ababsa、Floris Chevallier、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Stéphane Bach、Sandrine Ruchaud、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.056

  日期：2016.10

  N-Arylation of pyrrole with 3-iodo-4-methoxypyridine was investigated by copper catalysis under different conditions. The best conditions, that proved to be protocol A (CuI, DMEDA or TMEDA, K3PO4, DMF at 110 °C) and above all protocol B (Cu2O, Cs2CO3, DMSO at 110 °C), were applied to the synthesis of various N-(methoxypyridyl) pyrroles, indoles and benzimidazoles. The behavior of the different iodinated

  通过铜催化在不同条件下研究了吡咯与3-碘-4-甲氧基吡啶的N-芳基化反应。最佳条件被证明是协议A（CuI，DMEDA或TMEDA，K 3 PO 4，DMF在110°C）以及最重要的协议B（Cu 2 O，Cs 2 CO 3，DMSO在110°C），用于合成各种N-（甲氧基吡啶基）吡咯，吲哚和苯并咪唑。通过评估从1开始的含碳碘上的部分正电荷，可以合理化不同碘化甲氧基吡啶的行为相应的脱碘底物的1 H NMR化学位移。接下来，将反应与去碘原化-碘分解步骤连接，生成碘化的甲氧基吡啶：粗的碘代中间体直接参与吡咯N-芳基化，以良好的产率提供了预期的N-（甲氧基吡啶基）吡咯。几种合成的N-（甲氧基吡啶基）唑在A2058黑色素瘤细胞中发挥低至中等的抗增殖活性。