2-(1-Methyl-1-cyclohexyl)cyclohexanon | 77078-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-Methyl-1-cyclohexyl)cyclohexanon
• 英文别名: 2-(1-Methylcyclohexyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 77078-62-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: RGDNEPWJNUOTMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-(1-环己烯基)环己酮 在 吡啶 、 5,7-di-tert-butyl-3-phenylbenzo[d]oxazol-3-ium tetrafluoroborate 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三(3,5-二甲基-1-吡唑基)硼氢化钾 、 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 potassium acetate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到2-(1-Methyl-1-cyclohexyl)cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  烯烃在 Metallaphotoredox 中参与：烯烃-醇交叉偶联的三重催化自由基分选方法

  摘要：

  Metallaphotoredox 交叉偶联是一种成熟的策略，用于通过单电子反应性生成临床上享有特权的脂肪族支架。相应地，扩展金属光氧化还原以包含新的 C（sp3） 偶联伴侣可以为一种新的、医学相关的化学空间提供入口。特别是，烯烃丰富、稳定，并且能够通过金属氢化物氢原子转移 （MHAT） 实现多功能的 C（sp3） 自由基反应性，尽管调用这种策略的金属光氧化还原方法仍然不成熟。重要的是，将 MHAT 活化与金属光氧化还原合并可以使烯烃与醇等原料伙伴发生交叉偶联，这些原料伙伴通过光催化进行简单的开壳活化。在此，我们报道了 MHAT 活化烯烃与醇的首次 C（sp3）–C（sp3） 偶联，通过三重共催化进行脱氧氢烷基化。通过协同 Ir 光氧化还原、Mn MHAT 和 Ni 自由基分选途径，这种分支选择性方案将不同的烯烃与具有显著官能团耐受性的甲醇或伯醇配对，以实现复杂脂肪族框架的快速构建。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02316

文献信息

• A new free radical-based method for the synthesis of spiroannulated medium rings
  作者：Wei Zhang、Paul Dowd

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92068-9

  日期：1992.6

  Free radical promoted cyclobutanone ring expansion provides a new entry to a variety of spiroannulated ring systems.

  自由基促进的环丁酮环扩展为各种螺环系统提供了新的机会。
• Reetz, Manfred T.; Maier, Wilhelm F.; Chatziiosifidis, Ioannis, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3741 - 3757
  作者：Reetz, Manfred T.、Maier, Wilhelm F.、Chatziiosifidis, Ioannis、Giannis, Athanassios、Heimbach, Horst、Loewe, Ursula

  DOI：——

  日期：——
• REETZ M. T.; MAIER W. F.; CHATZIIOSIFIDIS I.; GIANNIS A.; HEIMBACH H.; LO+, CHEM. BER., 1980, 113, NO 12, 3741-3757
  作者：REETZ M. T.、 MAIER W. F.、 CHATZIIOSIFIDIS I.、 GIANNIS A.、 HEIMBACH H.、 LO+

  DOI：——

  日期：——