(+/-)-threo-2,3-dihydroxy-octanoic acid | 37055-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-threo-2,3-dihydroxy-octanoic acid
• 英文别名: (+/-)-threo-2,3-Dihydroxy-octansaeure；(2S,3R)-2,3-dihydroxyoctanoic acid
• CAS: 37055-99-5
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: HSOWPFQKRRJHNS-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-threo-2,3-dihydroxy-octanoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 叠氮化锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (2R,3R)-2-azido-3-hydroxy-N-phenylmethoxyoctanamide
  参考文献：
  名称：

  制备β-内酰胺的捷径：使用来自syn-2,3-二羟基酯的环状亚硫酸盐

  摘要：

  通过使用由催化不对称二羟基化反应（ADH）生产的邻二醇制备的环状亚硫酸盐，已开发出一种方便的合成路线，以高度立体特异性的方式制备同手性β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97610-x
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-辛烯酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-threo-2,3-dihydroxy-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  制备β-内酰胺的捷径：使用来自syn-2,3-二羟基酯的环状亚硫酸盐

  摘要：

  通过使用由催化不对称二羟基化反应（ADH）生产的邻二醇制备的环状亚硫酸盐，已开发出一种方便的合成路线，以高度立体特异性的方式制备同手性β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97610-x

文献信息

• Breusch; Baykut, Istanbul Universitesi Fen Fakultesi Mecmuasi, Seri A: Matematik-Fizik-Kimya, 1951, vol. 16, p. 137,140
  作者：Breusch、Baykut

  DOI：——

  日期：——
• A short route to β-lactams: Use of cyclic sulfites from syn-2,3-dihydroxy esters
  作者：B. Moon Kim、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97610-x

  日期：1990.1

  A convenient synthetic route has been developed to prepare homochiral β-lactams in a highly stereospecific manner through the use of cyclic sulfites prepared from vicinal diols produced by catalytic asymmetric dihydroxylation (ADH).

  通过使用由催化不对称二羟基化反应（ADH）生产的邻二醇制备的环状亚硫酸盐，已开发出一种方便的合成路线，以高度立体特异性的方式制备同手性β-内酰胺。