3-O-{2-O-[N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-Nε-(Z)-L-lysine-t-butyl ester]-N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-Nε-(Z)-L-lysine-t-butyl ester}-(3β,20β)-11-oxo-olean-12-en-30-carboxylic acid | 927190-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-{2-O-[N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-Nε-(Z)-L-lysine-t-butyl ester]-N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-Nε-(Z)-L-lysine-t-butyl ester}-(3β,20β)-11-oxo-olean-12-en-30-carboxylic acid
• 英文别名: 3-O-{2-O-[N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-N^ε-(Z)-L-lysine-t-butyl ester]-N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-N^ε-(Z)-L-lysine-t-butyl ester}-(3β,20β)-11-oxo-olean-12-en-30-carboxylic acid
• CAS: 927190-20-3
• 化学式: C₇₈H₁₁₄N₄O₂₂
• 分子量: 1459.78
• InChiKey: DGWQSSNOXSGRJM-WNLAATNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  104.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  379.9
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-{2-O-[N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-Nε-(Z)-L-lysine-t-butyl ester]-N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-Nε-(Z)-L-lysine-t-butyl ester}-(3β,20β)-11-oxo-olean-12-en-30-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80.8%的产率得到3-O-{2-O-[N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-N^ε-(Z)-L-lysine]-N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-N^ε-(Z)-L-lysine}-(3β,20β)-11-oxo-olean-12-en-30-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycyrrhizic acid conjugates containing L-lysine

  摘要：

  利用活化酯和N-羟基苯并三唑-N,N′-二环己基碳二亚胺（DCC）或N-羟基琥珀酰亚胺-DCC合成了甘草酸（GA）与Nɛ-羧基-L-赖氨酸[Lys(Z)-OH]的共轭物及其含有两个或三个氨基成分的酯。研究表明，GA 30-甲酯与 Lys(Z)-OH 的共轭物具有抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0210-7
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,20beta)-20-羧基-11-氧代-30-去甲齐墩果-12-烯-3-基 2-O-beta-D-吡喃葡糖基-beta-D-吡喃葡糖苷酸 、 N-Ε-苄氧羰基-L-赖氨酸叔丁酯盐酸盐 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到3-O-{2-O-[N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-Nε-(Z)-L-lysine-t-butyl ester]-N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-Nε-(Z)-L-lysine-t-butyl ester}-(3β,20β)-11-oxo-olean-12-en-30-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycyrrhizic acid conjugates containing L-lysine

  摘要：

  利用活化酯和N-羟基苯并三唑-N,N′-二环己基碳二亚胺（DCC）或N-羟基琥珀酰亚胺-DCC合成了甘草酸（GA）与Nɛ-羧基-L-赖氨酸[Lys(Z)-OH]的共轭物及其含有两个或三个氨基成分的酯。研究表明，GA 30-甲酯与 Lys(Z)-OH 的共轭物具有抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0210-7