2,5-anhydro-1,1-dichloro-1-deoxy-3,4:7,8-di-isopropylidene-6-O-methanesulfonyl-D-glycero-D-gluco-oct-1-enitol | 91165-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-1,1-dichloro-1-deoxy-3,4:7,8-di-isopropylidene-6-O-methanesulfonyl-D-glycero-D-gluco-oct-1-enitol
• CAS: 91165-48-9
• 化学式: C₁₅H₂₂Cl₂O₈S
• 分子量: 433.307
• InChiKey: OCZFZNFDULPSNP-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-1,1-dichloro-1-deoxy-3,4:7,8-di-isopropylidene-6-O-methanesulfonyl-D-glycero-D-gluco-oct-1-enitol 在 镍 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以72%的产率得到2,5-anhydro-1-deoxy-3,4:7,8-di-O-isopropylidene-6-O-methylsulfonyl-D-erythro-L-galacto-octitol
  参考文献：
  名称：

  由糖γ-内酯方便地合成取代的手性四氢呋喃

  摘要：

  糖γ-内酯与六甲基亚磷酸三酰胺-四氯甲烷反应可一步生成二氯烯烃。然后将它们还原为光学活性的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/c39840000449
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 Methanesulfonic acid (R)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-methyl ester 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2,5-anhydro-1,1-dichloro-1-deoxy-3,4:7,8-di-isopropylidene-6-O-methanesulfonyl-D-glycero-D-gluco-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  由糖γ-内酯方便地合成取代的手性四氢呋喃

  摘要：

  糖γ-内酯与六甲基亚磷酸三酰胺-四氯甲烷反应可一步生成二氯烯烃。然后将它们还原为光学活性的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/c39840000449

文献信息

• Dichloromethylenation of 1,4-lactones. A new access to 1-deoxy-1-C-methyl-C-glycosyl compounds
  作者：Alphonse Bandzouzi、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90875-9

  日期：1987.12