(2R,3S,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-(4-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(4-methylpiperazin-1-yl)butan-1-one | 1431329-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-(4-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(4-methylpiperazin-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: (2R,3S,4S)-4-[2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methylpiperazin-1-yl)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)butan-1-one
• CAS: 1431329-05-3
• 化学式: C₄₃H₅₂N₂O₇
• 分子量: 708.895
• InChiKey: LYRPWVSAVZDOSZ-DZBRQORNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-(4-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(4-methylpiperazin-1-yl)butan-1-one 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-1-((benzyloxy)-methyl)-5-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Commercial Route Research and Development for SGLT2 Inhibitor Candidate Ertugliflozin

  摘要：

  A practical synthesis of SGLT2 inhibitor candidate ertugliflozin (1) has been developed for potential commercial application. The highly telescoped process involves only three intermediate isolations over a 12-step sequence. The dioxabicyclo[3.2.1]octane motif is prepared from commercially available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucose, with nucleophilic hydroxymethylation of a 5-ketogluconamide intermediate as a key step. The aglycone moiety is introduced via aryl anion, addition to a methylpiperazine amide. High chemical purity of the API is assured through isolation of the crystalline penultimate intermediate, tetraacetate 39. A cocrystalline complex of the amorphous solid 1 with L-pyroglutamic acid has been prepared in order to improve the physical properties for manufacture and to ensure robust API quality.

  DOI：

  10.1021/op4002802
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-(4-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(4-methylpiperazin-1-yl)butan-1-one oxalate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-(4-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(4-methylpiperazin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING SGLT2 INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE SGLT2

  摘要：

  这项发明涉及制备一种钠葡萄糖转运蛋白2（SGLT2）抑制剂的方法，一种共晶SGLT2和（S）-5-氧基吡咯烷-2-羧酸（L-PGA）复合物，以及在制备所述SGLT2抑制剂中有用的中间体。

  公开号：

  WO2014159151A1

文献信息

• 埃格列净的制备方法及其中间体
  申请人：杭州科巢生物科技有限公司

  公开号：CN107382952B

  公开（公告）日：2020-02-28

  本发明提供了一种制备埃格列净的合成方法，该路线涉及到新中间体化合物3和化合物5，通过该新中间体化合物3和化合物5制备得到SGLT‑2抑制剂埃格列净，该制备方法工艺路线简单、成本低廉、适宜工业化生产。
• METHODS FOR PREPARING SGLT2 INHIBITORS
  申请人：BRENEK Steven J.

  公开号：US20160046646A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  This invention relates to methods for preparing a sodium-glucose transporter 2 (SGLT2) inhibitor, a cocrytalline SGLT2 and (S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid (L-PGA) complex, and intermediates useful in the preparation of the said SGLT2 inhibitor.

  本发明涉及制备一种钠-葡萄糖转运蛋白2（SGLT2）抑制剂、共晶SGLT2和（S）-5-氧代吡咯烷-2-羧酸（L-PGA）复合物的方法，以及用于制备所述SGLT2抑制剂的中间体。
• CRYSTALLINE FORMS AND METHODS FOR PREPARING SGLT2 INHIBITORS
  申请人：MSD International GmbH

  公开号：EP3466431A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  This invention relates to methods for preparing a sodium-glucose transporter 2 (SGLT2) inhibitor, a cocrytalline SGLT2 and (S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid (L-PGA) complex, and intermediates useful in the preparation of the said SGLT2 inhibitor.

  本发明涉及钠-葡萄糖转运体 2（SGLT2）抑制剂、共晶 SGLT2 和（S）-5-氧代吡咯烷-2-羧酸（L-PGA）复合物以及用于制备上述 SGLT2 抑制剂的中间体的制备方法。
• US9573959B2
  申请人：——

  公开号：US9573959B2

  公开（公告）日：2017-02-21