methyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-(thiocyanatomethyl)prop-2-enoate | 1010833-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-(thiocyanatomethyl)prop-2-enoate
• CAS: 1010833-01-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 267.736
• InChiKey: CQKPEKPLILUKCK-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-(thiocyanatomethyl)prop-2-enoate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.25h， 以84%的产率得到methyl (Z)-2-(carbamoylthiomethyl)-3-(4-chlorophenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物获得烯丙基硫醇和烯丙基硫代氨基甲酸酯的新途径

  摘要：

  由Baylis-Hillman加合物通过溴化，硫氰化和酸辅助水解反应可轻松合成三取代的烯丙基硫醇和烯丙基硫代氨基甲酸酯。J.杂环化​​学。（2009）

  DOI：

  10.1002/jhet.3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(bromomethyl)-3-(4-chlorophenyl)acrylate 、 sodium thiocyanide 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到methyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-(thiocyanatomethyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫氰酸盐作为新型抗结核药

  摘要：

  结核病是全球急需新药的突发公共卫生事件。在此，我们报告了41种芳基烯丙基烯丙基叠氮化物，硫氰酸盐，异硫脲盐和N，N'-二乙酰基异硫脲的各种化合物的合成，这些化合物的抗复制和非复制性结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv具有体外活性对VERO细胞有毒性。我们发现了一组新的有前途的化合物，它们具有良好的（微摩尔）至优异的（亚微摩尔）效力，可对抗复制的Mtb H 37收视率 带有卤代苯基（卤代＝ 2-Br，4-Br，4-Cl，4-F），4-甲基苯基和2-萘基的烯丙基硫氰酸酯是最有效的抗结核剂。特别地， 在VERO细胞毒性试验中，2-溴苯基取代的硫氰酸盐对复制的Mtb的MIC = 0.25μM，对非复制的Mtb的MIC = 8.0μM，IC 50 = 32μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.048

文献信息

• Synthesis of allylic thiocyanates and novel 1,3-thiazin-4-ones from 2-(bromomethyl)alkenoates and S-nucleophiles in aqueous medium
  作者：Marcus M. Sá、Luciano Fernandes、Misael Ferreira、Adailton J. Bortoluzzi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.029

  日期：2008.2

  Allylic thiocyanates and novel heterocycles containing the 1,3-thiazin-4-one core are easily obtained in high yields and mild conditions by nucleophilic displacement of 2-(bromomethyl)alkenoates (derived from Morita–Baylis–Hillman adducts) with sulphur-centred nucleophiles in aqueous acetone at 25 °C. Treatment of allylic bromides with NaSCN gave the corresponding (Z)-2-(thiocyanomethyl)alkenoates

  通过亲核取代2-（溴甲基）链烯酸酯（衍生自Morita-Baylis-Hillman加合物）并以硫为中心，可以容易地以高收率和温和条件获得烯丙基硫氰酸酯和含有1,3-噻嗪-4-one核的新型杂环丙酮水溶液中的亲核试剂，温度为25°C。用NaSCN处理烯丙基溴化物得到相应的（Z）-2-（硫氰基甲基）链烯酸酯，然后与硫脲反应，然后进行碱性后处理，选择性地制备了（5 Z）-2-氨基-5-芳基-1,3 -噻嗪-4-酮。通过X射线衍射分析确认了结构分配。