methyl 2-(bromomethyl)-3-(4-chlorophenyl)acrylate | 53059-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(bromomethyl)-3-(4-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: α-(Brommethyl)-4-chlorzimtsaeure-methylester；Methyl 2-(bromomethyl)-3-(4-chlorophenyl)-2-propenoate；methyl 2-(bromomethyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 53059-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₀BrClO₂
• 分子量: 289.556
• InChiKey: QTIXIETXBWDSEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(bromomethyl)-3-(4-chlorophenyl)acrylate 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-内酰胺和环丁酮的Ir催化不对称加氢

  摘要：

  许多天然和药物产品中都存在手性β-内酰胺和环丁酮。手性四元环化合物的立体选择性结构是化学界面临的挑战。本文中，我们报告了通过Ir / In-BiphPHOX催化的不对称加氢对四元环（微型）β-内酰胺和环丁酮进行高度立体控制的结构，从而提供了相应的旋光四元环羰基产物，这些产物带有α-手性碳中心，在温和的反应条件下（1.0-2.5 bar H 2）具有出色的收率（高达99％）和对映选择性（高达98％）持续1.0-10小时）。该反应代表了广泛的底物范围。还进行了催化产物的多种转化，以显示该方案的潜在效用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800088
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 氢溴酸 作用下， 反应 180.0h， 生成 methyl 2-(bromomethyl)-3-(4-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过Pictet-Spengler反应从Morita-Baylis-Hillman加合物高效合成二氢苯并[c] a庚因

  摘要：

  通过Mortita-Baylis-Hillman加合物和1,3,5-三恶烷的甲苯磺酰胺衍生物，通过Pictet-Spengler环化方案，以高收率合成了各种二氢苯并[ c ] a庚因。合成是在容易去除的蒙脱石K-10的存在下以高产率在短时间内进行的。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10752

文献信息

• Synthesis of isothiosemicarbazones of potential antitumoral activity through a multicomponent reaction involving allylic bromides, carbonyl compounds and thiosemicarbazide
  作者：Laiéli S. Munaretto、Misael Ferreira、Daniela P. Gouvêa、Adailton J. Bortoluzzi、Laura S. Assunção、Juliana Inaba、Tânia B. Creczynski-Pasa、Marcus M. Sá

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131231

  日期：2020.6

  of isothiosemicarbazones and 2-hydrazono-1,3-thiazin-4-ones through a multicomponent reaction featuring allylic bromides, carbonyl compounds and thiosemicarbazides is described. The transformations proceed under mild and environmentally benign conditions with high yields and stereoselectivity. All novel compounds were obtained in high purity without the need for chromatography stages. Different functional

  描述了通过特征在于烯丙基溴，羰基化合物和硫代氨基脲的多组分反应合成异硫代半氨基甲酮和2-肼基-1,3-噻嗪-4-酮的简便方法。转化在温和的环境良性条件下进行，具有高产率和立体选择性。所有新化合物均以高纯度获得，无需色谱步骤。不同的官能团具有良好的耐受性，包括卤素，烷氧基，硝基和不饱和基团。这个简单的协议可以直接访问具有药理特权结构的各种高度功能化的物质。所有化合物均经过充分表征，关键产品的结构分配均通过X射线衍射分析明确证实。
• Hydrophosphonylation of activated alkenes and alkynes via fluoride ion activation in ionic liquid medium
  作者：E. Balaraman、Venu Srinivas、K.C. Kumara Swamy

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.096

  日期：2009.9

  hydro/hydrothiophosphonylation of Baylis–Hillman adducts, substituted allyl bromides, allenylphosphonates and alkynes, promoted by fluoride ion in ionic liquid, is described. Clear-cut evidence for fluoride activation of the phosphite via pentacoordinate phosphorus is provided for the first time. Also, in a comparative reaction, the product obtained was different from that from the palladium catalyzed

  描述了由离子液体中的氟离子促进的一种简单的无过渡金属的Baylis-Hillman加合物，取代的烯丙基溴，烯丙基膦酸酯和炔烃的加氢/加氢硫代膦酰基化反应。首次提供了通过五配位磷活化亚磷酸盐的氟化物的明确证据。另外，在比较反应中，得到的产物不同于钯催化的产物。关键产品的结构已通过X射线晶体学证明。
• A straightforward and convenient synthesis of functionalized allyl thiosulfonates and allyl disulfanes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Md. Waheed、Jangam Jagadesh Kumar

  DOI：10.1039/c8ra06938g

  日期：——

  eco-friendly method has been developed for the synthesis of allyl thiosulfonates using Morita–Baylis–Hillman (MBH) allyl bromides and sodium arylthiosulfonates, which were readily assembled without any reagent/catalyst. Moreover, the allyl thiosulfonates were successfully transformed into a set of two synthetically viable diallyl disulfanes and unsymmetrical allyl disulfanes in the presence of Cs2CO3. The present

  已经开发出一种实用、高度灵活且环保的方法，用于使用 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 烯丙基溴和芳基硫代磺酸钠合成烯丙基硫代磺酸盐，无需任何试剂/催化剂即可轻松组装。此外，在Cs 2 CO 3存在下，烯丙基硫代磺酸盐成功地转化为一组两种合成可行的二烯丙基二硫烷和不对称烯丙基二硫烷。本协议在操作上简单方便，可生成多种功能化的烯丙基硫代磺酸盐和烯丙基二硫烷，产率良好。
• Base-Dependent Cascade Synthesis of Novel Pyrano[3,2-<i>c</i>]coumarin Derivatives from Baylis–Hillman Bromide
  作者：Shao-Qin Ge、Xi Yang、Bin Wu、Min Xia

  DOI：10.1080/00397910903029933

  日期：2010.3.12

  on a base, which goes through SN2-SN2 nucleophilic substitution and intramolecular Michael addition. The product structures are confirmed by x-ray crystallography, and a tentative mechanism of the cascade process is presented.

  由 4-羟基香豆素和 Baylis-Hillman 溴化物衍生的 5-Oxo-2,3,4,5-四氢吡喃并[3,2-c]色烯-3-羧酸酯可在短时间内以优异的产率高效获得。转化依赖于碱基，它经历了 SN2-SN2 亲核取代和分子内迈克尔加成。X 射线晶体学证实了产物结构，并提出了级联过程的初步机制。
• Catalytic Asymmetric Construction of Spiro(γ-butyrolactam-γ-butyrolactone) Moieties through Sequential Reactions of Cyclic Imino Esters with Morita-Baylis-Hillman Bromides
  作者：Huai-Long Teng、He Huang、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201201475

  日期：2012.10.1

  Spiro(γ‐butyrolactam‐γ‐butyrolactone): A route to enantioenriched spiro(γ‐butyrolactam‐γ‐butyrolactone) compounds, a valuable motif for drug discovery, was developed by use of a highly efficient copper(I)/TF‐BiphamPhos‐catalyzed tandem Michael addition–elimination of homoserine lactone derived cyclic imino esters with Morita–Baylis–Hillman (MBH) bromides, followed by treatment with para‐toluenesulfonic

  螺（γ-丁内酰胺-γ-丁内酯）：利用高效铜（I）/ TF-BiphamPhos开发了一种途径，以获取富含对映体的螺（γ-丁内酰胺-γ-丁内酯）化合物，这是药物发现的重要主题催化串联迈克尔加成反应-用Morita-Baylis-Hillman（MBH）溴消除高丝氨酸内酯衍生的环状亚氨基酯，然后用对甲苯磺酸处理（参见方案）。