methyl (3S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}butanoate | 215444-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}butanoate
• 英文别名: (S)-methyl 3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butanoate；methyl (3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyrate；(3S)-3-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-butanoic acid methyl ester；(S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester；Methyl (3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-butyrate；methyl (3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 215444-96-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃Si
• 分子量: 356.537
• InChiKey: DZKFGVOSLTYFMD-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}butanoate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 phosphate buffer 、 1,1'-bipyridyl 、 2-甲基-2-丁烯 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-(S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-oxo-oct-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代的呋喃转化为4-氧合的2-戊酸的有效条件及其在合成（+）-阿斯匹林林，（+）-棕榈酰内酯A和（-）-吡喃荧光素中的应用。

  摘要：

  通过在THF-丙酮-H（2）O中使用NBS /吡啶，发现2-取代的呋喃1a，b，c可以方便地转化为反式4-氧-2-烯醛2a，b，c，产率为62-87％ （<-15摄氏度，然后室温）或NBS / NaHCO（3）在丙酮-H（2）O中的溶液（<-15摄氏度，然后在添加吡啶后室温）。使用NaClO（2）进一步氧化烯类2a-c导致反式4-氧代-2-烯酸3a-c的产率很高。考虑到这种转变，我们设计了（+）-aspicilin，（+）-patulolide和（-）-pyrenophorin的合成。如路线1和2所示，在合成（+）-阿斯匹林林中，关键中间体6由其中连接有2-呋喃基的烯烃7制备。7的AD反应确保了Aspicilin的C（5）和C（6）立体化学，随后使用上述方案进行的转化获得了酯6。立体控制还原6，然后脱保护并由Yamaguchi大环化提供（+）-aspicilin。对于合成（+）-巴特洛利德

  DOI：

  10.1021/jo980942a
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 methyl (3S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}butanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-玉米烯醇的会聚和立体选择性合成

  摘要：

  （-）-玉米醇的立体选择性合成已经由作为手性库起始材料的d-木糖完成。该聚合合成策略的关键步骤包括Stille偶联，Noyori还原，Julia-Kocienski烯烃化反应和大环内酯化反应以获得（-）-玉米醇。我们还探索了Sonogashira偶联以及Trost方案，用于在均丙醇体系上进行分子内氢化硅烷化，作为该分子的另一种合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.035

文献信息

• Pyrimido compounds having antiproliferative activity
  申请人：——

  公开号：US20040204427A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Disclosed are novel pyrimido compounds that are selective inhibitors of both KDR and FGFR kinases. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of solid tumors, in particular breast, colon, lung and prostate tumors. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer.

  公开了新型的嘧啶化合物，它们是对KDR和FGFR激酶的选择性抑制剂。这些化合物及其药用可接受的盐类是抗增殖剂，在治疗或控制实体瘤，特别是乳腺癌、结肠癌、肺癌和前列腺癌中是有用的。还公开了含有这些化合物的药物组合物和治疗癌症的方法。
• A Total Synthesis of Xestodecalactone A and Proof of Its Absolute Stereochemistry:  Interesting Observations on Dienophilic Control with 1,3-Disubstituted Nonequivalent Allenes
  作者：Toshiharu Yoshino、Fay Ng、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja064270e

  日期：2006.11.1

  A concise total synthesis of xestodecalactone A, utilizing a Diels-Alder strategy is described. The focal Diels-Alder reaction relied on an "ynoate" dienophile to rapidly assemble the required resorcylinic acid scaffold. During this study, Diels-Alder cycloaddition reactions involving 1,3-disubstituted nonequivalent allene dienophiles were studied, and some surprising results were encountered.

  描述了使用 Diels-Alder 策略的 xestodecalactone A 的简明全合成。焦点 Diels-Alder 反应依赖于“ynoate”亲二烯体来快速组装所需的间苯二甲酸支架。在这项研究中，研究了涉及 1,3-二取代的非等价丙二烯亲二烯体的 Diels-Alder 环加成反应，并遇到了一些令人惊讶的结果。
• Concise Asymmetric Syntheses of Radicicol and Monocillin I
  作者：Robert M. Garbaccio、Shawn J. Stachel、Daniel K. Baeschlin、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja011364+

  日期：2001.11.1

  mediated through its high affinity (20 nM) for the molecular chaperone Hsp90. Recently, we reported the results of a synthetic program targeting radicicol (1) and monocillin I (2), highlighted by the application of ring-closing metathesis to macrolide formation. These efforts resulted in a highly convergent synthesis of radicicol dimethyl ether but failed in the removal of the two aryl methyl ethers. Simple

  Radicicol (1) 在体外表现出有效的抗癌特性，这可能是通过其对分子伴侣 Hsp90 的高亲和力 (20 nM) 介导的。最近，我们报告了一个针对根癌菌素 (1) 和单霉素 I (2) 的合成程序的结果，突出显示的是闭环复分解在大环内酯形成中的应用。这些努力导致草根酚二甲醚的高度收敛合成，但未能去除两种芳基甲基醚。这些具有更不稳定官能团的甲基醚的简单交换禁用了初始路线中的关键酯化。通过扩展实验，获得了两种天然产物的成功途径，以及一些有趣的结果，强调了这种设计对广泛的融合苯并脂肪族目标的影响，
• Novel macrocycles and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020091151A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The present invention relates to compounds having the structure (I) (and pharmaceutically acceptable derivatives thereof) 1 wherein R 1 -R 4 , Z, X, A-B, D-E, G-J, and K-L are as defined herein, the synthesis thereof and the use of these compounds as therapeutic agents.

  本发明涉及具有结构（I）（及其药学上可接受的衍生物）的化合物，其中R1-R4、Z、X、A-B、D-E、G-J和K-L如本文所定义，以及这些化合物的合成和用作治疗剂的用途。
• Trisubstituted 1,2,4 triazoles
  申请人：MacDonald Gregor James

  公开号：US08778974B2

  公开（公告）日：2014-07-15

  The present invention relates to 1-aryl-3-aniline-5-alkyl-1,2,4-triazole derivatives and analogues or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, according to Formula (I). The invention particularly relates to potent positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptors, such positive allosteric modulator having the capability to increase the efficacy of nicotinic receptor agonists.

  本发明涉及1-芳基-3-苯胺-5-烷基-1,2,4-三唑衍生物和类似物，或其药学上可接受的盐，制备它们的过程，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的用途，按照公式(I)。本发明特别涉及尼古丁乙酰胆碱受体的强效正向变构调节剂，这种正向变构调节剂具有增加尼古丁受体激动剂效力的能力。