4-碘-6-甲氧基喹啉 | 876492-00-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-碘-6-甲氧基喹啉
• 英文名称: 4-iodo-6-methoxyquinoline
• 英文别名: 4-Jod-6-methoxy-chinolin
• CAS: 876492-00-1
• 化学式: C₁₀H₈INO
• mdl: MFCD08437075
• 分子量: 285.084
• InChiKey: NVLXYZOTINRMRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  359.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.750±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-6-甲氧基喹啉 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl 6'-methoxy-2-oxo-1'H-spiro[cyclopentane-1,4'-quinoline]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  半频哪醇驱动吡啶脱芳构化合成二氢吡啶螺环

  摘要：

  对氮杂螺环的有益药代动力学特性的鉴定导致在药物中常规结合这些高度刚性和三维结构。在此，我们报告了一种通过亲电试剂诱导的 4-(1'-羟基环丁基) 吡啶的脱芳香半频哪醇重排合成螺环二氢吡啶的操作简单的方法。螺环化前体多样化的各个方面，以及产品中胺和酮官能团的合成效用，提供了快速组装医学相关螺环的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04095
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-甲氧基喹啉 生成 4-碘-6-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. 128, p. 211,212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fine‐Tuning Substrate–Catalyst Halogen–Halogen Interactions for Boosting Enantioselectivity in Halogen‐Bonding Catalysis
  作者：Alica C. Keuper、Kevin Fengler、Florian Ostler、Tobias Danelzik、Dariusz G. Piekarski、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/anie.202304781

  日期：2023.8.28

  A new approach towards highly enantioselective halogen‐bonding catalysis has been developed. To circumvent the intrinsic issues of the nature of the halogen‐bond (XB) and the resultant unresolved limitations in asymmetric catalysis, fine‐tuned halogen–halogen interactions between the substrate and XB‐donor were designed to preorganize the substrate in the catalyst's cavity and boost enantiocontrol. The present strategy exploits both the electron cloud (Lewis base site) and the sigma (σ)‐hole site of the halogen substituent of the substrates to form a tight catalyst–substrate–counteranion chiral complex, thus enabling a controlled induction of high levels of chirality transfer. Remarkable enantioselectivities of up to 95 : 5 e.r. (90 % ee) have been achieved in a model dearomatization reaction of halogen‐substituted (iso)quinolines with tetrakis‐iodotriazole multidentate anion‐binding catalysts.

  摘要 开发了一种实现高对映选择性卤素键催化的新方法。为了规避卤素键（XB）性质的固有问题以及由此导致的不对称催化中尚未解决的限制，设计了底物和 XB-载体之间的微调卤素-卤素相互作用，以便在催化剂空腔中预先组织底物并增强对映体控制。本策略同时利用了底物卤素取代基的电子云（路易斯碱基位点）和σ（σ）孔位点，形成了一个紧密的催化剂-底物-反阴离子手性复合物，从而实现了高水平手性转移的受控诱导。显著的对映体选择性高达 95 ：在卤素取代（异）喹啉与四烷基碘三唑多叉阴离子结合催化剂的脱芳烃反应模型中，实现了高达 95 : 5 e.r. （90 % ee）的显著对映选择性。
• Microwave-Assisted Trans-Halogenation Reactions of Various Chloro-, Bromo-, Trifluoromethanesulfonyloxy- and Nonafluorobutanesulfonyloxy-Substituted Quinolines, Isoquinolines, and Pyridines Leading to the Corresponding Iodinated Heterocycles
  作者：Alex C. Bissember、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/jo9008386

  日期：2009.7.3

  Microwave irradiation of certain chloro-, bromo-, trifluoromethanesulfonyloxy- and nonafluorobutanesulfonyloxy-substituted quinolines in the presence of acetic. anhydride and sodium iodide leads, via a trans-halogenation process, to the corresponding iodides in high yield. Related conversions involving pyridines and isoquinolines can also be achieved under similar conditions.
• NOVEL FAP INHIBITORS
  申请人：Universiteit Antwerpen

  公开号：EP2804859B1

  公开（公告）日：2019-06-12
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN ANTIBACTERIAL APPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS À UTILISER DANS DES APPLICATIONS ANTIBACTÉRIENNES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017029602A2

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to novel compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions and treatment methods or uses as antibacterials for bacterial infections.