cis-3-<(1ξ)-2-bromo-1-ethoxyethoxy>-4-<<(2-methoxyethoxy)methoxy>methyl>-1-methylcyclohexene | 130592-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-3-<(1ξ)-2-bromo-1-ethoxyethoxy>-4-<<(2-methoxyethoxy)methoxy>methyl>-1-methylcyclohexene
• 英文别名: cis-3-((1ξ)-2-bromo-1-ethoxyethoxy)-4-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]methyl}-1-methylcyclohexene
• CAS: 130592-92-6；130695-60-2
• 化学式: C₁₆H₂₉BrO₅
• 分子量: 381.307
• InChiKey: YNOSUJVGSMPQBZ-KSCSMHSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-<(1ξ)-2-bromo-1-ethoxyethoxy>-4-<<(2-methoxyethoxy)methoxy>methyl>-1-methylcyclohexene 、 丙烯腈 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以69%的产率得到(1R*,5R*,6R*)-3-<(8ξ)-8-ethoxy-5-<<(2-methoxyethoxy)methoxy>methyl>-2-methyl-7-oxabicyclo<4.4.0>nonan-2-yl>propionitrile
  参考文献：
  名称：

  珀金通讯。通过自由基环化-俘获反应合成（±）-大丁二烯的新合成路线

  摘要：

  （±）-1- epi- Magydardienediol，一种合成（±）-magydardienediol的中间体，是通过3-甲基环己-2-烯酮通过连续的分子内和分子间自由基C–C立体选择性合成的，共12步形成键的反应。

  DOI：

  10.1039/p19900002153
• 作为产物：
  描述：

  6-<<(2-methoxyethoxy)methoxy>methyl>-3-methylcyclohex-2-enone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.42h， 生成 cis-3-<(1ξ)-2-bromo-1-ethoxyethoxy>-4-<<(2-methoxyethoxy)methoxy>methyl>-1-methylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的分子内和分子间自由基CC键形成反应，从（Magahidaris panacifolia（Vahl）Lange分离出的双萜）（±）-magydardienediol的新途径

  摘要：

  从（Magahidaris panacifolia（Vahl）Lange分离出的二萜类化合物）（±）-1- epi- Magydardienediol，一种合成（±）-magydardienediol和（±）-magydartrienol的中间体，是由3-甲基环己-2-烯酮选择性立体合成通过顺序的分子内和分子间自由基C–C键形成反应分12步进行。

  DOI：

  10.1039/p19910001291