(Z)-methyl 2-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-4-ethoxycyclohexa-1,3-dienecarboxylate | 1263198-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-methyl 2-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-4-ethoxycyclohexa-1,3-dienecarboxylate
• CAS: 1263198-61-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: LUFUNMKSTLOAAC-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-4-ethoxycyclohexa-1,3-dienecarboxylate 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₃H₃₉N₅*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 1-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)-4-ethoxy-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate 、 (S)-methyl 1-((R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)-4-ethoxy-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate 、 (R)-methyl 1-((S)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)-4-ethoxy-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  O-烯丙基β-酮酯的催化对映选择性克莱森重排

  摘要：

  手性胍离子在 78-87% ee 中催化O-烯丙基 β-酮酯的对映选择性克莱森重排（见方案）。该过程的周环性质允许通过对映和非对映控制访问含有邻位立体中心的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201005183
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 、 methyl 4-ethoxy-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到(Z)-methyl 2-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-4-ethoxycyclohexa-1,3-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  O-烯丙基β-酮酯的催化对映选择性克莱森重排

  摘要：

  手性胍离子在 78-87% ee 中催化O-烯丙基 β-酮酯的对映选择性克莱森重排（见方案）。该过程的周环性质允许通过对映和非对映控制访问含有邻位立体中心的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201005183