(E)-1-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1338701-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1338701-05-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: MCRVHFSMBDBNHU-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的非对映选择性膦酰基吡咯并吲哚的无金属有氧合成。

  摘要：

  描述了可见光驱动的无金属游离磷自由基介导的2-膦酰基-3H-吡咯并[1,2，a]吲哚的结构。这种温和的串联膦酰化/环化方案利用空气作为绿色氧化剂，并在室温下在短时间内进行，具有较高的官能团耐受性，并具有出色的化学和非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9ob02730k

文献信息

• Diastereoselective Intramolecular Friedel–Crafts Cyclizations of Substituted Methyl 2-(1<i>H</i>-indole-1-carbonyl)acrylates: Efficient Access to Functionalized 1<i>H</i>-Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Dadasaheb V. Patil、Marchello A. Cavitt、Stefan France

  DOI：10.1021/ol202431x

  日期：2011.11.4

  A general, catalytic method for the diastereoselective synthesis of functionalized 1H-pyrrolo[1,2-a]indoles via an intramolecular Friedel-Crafts alkylation of N-acyl indoles Is reported. Products were obtained In excellent yields (up to 98%) with high diastereoselectivities (up to >25:1 dr).