(E)-1-(3-bromo-2-thienyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one | 664372-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-bromo-2-thienyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (2e)-1-(3-Bromo-2-thienyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(3-bromothiophen-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 664372-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂S
• 分子量: 323.21
• InChiKey: AUIFYAPNCVTHAD-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-bromo-2-thienyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (RS)-2-(3-bromo-2-thienyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4H-5,6-dihydropyrane
  参考文献：
  名称：

  杂芳基取代的丙酮的反应

  摘要：

  噻吩基和呋喃基丙烯酮与丙二酸酯，氰基乙酸酯和丙二腈反应，生成可环化为杂芳基取代的二氢吡喃，环己醇和哌啶酮的加成产物。杂芳基取代的环丙基酮是通过与 Me 3 SO + I +反应制备的 ，并且通过与 路易斯 酸反应，将 它们转化为取代的二氢苯并[ b ]呋喃酮或-噻吩酮或γ-羟基酮。与噻吩衍生物的环加成可以合成取代的苯并[ b ]噻吩衍生物，但收率很低。主要通过NMR光谱确定结构和立体化学。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0265-8
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3-溴噻吩 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(E)-1-(3-bromo-2-thienyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂芳基取代的丙酮的反应

  摘要：

  噻吩基和呋喃基丙烯酮与丙二酸酯，氰基乙酸酯和丙二腈反应，生成可环化为杂芳基取代的二氢吡喃，环己醇和哌啶酮的加成产物。杂芳基取代的环丙基酮是通过与 Me 3 SO + I +反应制备的 ，并且通过与 路易斯 酸反应，将 它们转化为取代的二氢苯并[ b ]呋喃酮或-噻吩酮或γ-羟基酮。与噻吩衍生物的环加成可以合成取代的苯并[ b ]噻吩衍生物，但收率很低。主要通过NMR光谱确定结构和立体化学。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0265-8