4-(bromomethyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 78617-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4-bromomethyl-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；(4-Brommethyl-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)
• CAS: 78617-45-5；148579-44-6
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₁₀
• 分子量: 517.327
• InChiKey: IPEBSJLEZQZZIH-YMQHIKHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-(((8-benzyl-2-(furan-2-ylmethyl)-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)oxy)methyl)phenoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  DUAL PROTECTED PRO-COELENTERAZINE SUBSTRATES

  摘要：

  描述了腔肠素类似物、制备该类似物的方法、包含该类似物的试剂盒，以及利用这些化合物进行基于荧光素酶的检测的方法。

  公开号：

  US20180072781A1
• 作为产物：
  描述：

  4-formylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(bromomethyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DUAL PROTECTED PRO-COELENTERAZINE SUBSTRATES

  摘要：

  描述了腔肠素类似物、制备该类似物的方法、包含该类似物的试剂盒，以及利用这些化合物进行基于荧光素酶的检测的方法。

  公开号：

  US20180072781A1

文献信息

• Improved synthesis of gastrodin, a bioactive component of a traditional Chinese medicine
  作者：Yu-Wen Li、Cui-Li Ma

  DOI：10.2298/jsc131011026l

  日期：——

  Highly practical synthesis of gastrodin has been developed using penta-O-acetyl-b-D-glucopyranose and p-cresol as glycosyl donor and glycosyl acceptor, respectively, in four steps with 58.1% overall yield. At the initial step, the penta-O-acetyl-b-D-glucopyranose was treated with p-cresol in the presence of BF3.Et2O as catalyst to generate 4-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranoside in 76.3% yield. Furthermore, this product was subjected to radical bromination with NBS to provide 4-(bromomethyl) phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranoside in 91% yield. Subsequently, reaction of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranoside with a solution of acetone and saturated aqueous sodium bicarbonate led to 4-(hydroxylmethyl) phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranoside in 93% yield. Finally, global deprotection of 4-(hydroxylmethyl) phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranoside under Zemplen conditions furnished gastrodin in 90% yield. Compared to the previously reported methods, this protocol has advantages of operational simplicity, chromatography-free separation, high overall yield, inexpensive and common reagents as well as less waste pollutants, rendering it an alternative suitable for industrial production.

  使用五-O-乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖和对甲酚作为糖基供体和糖基，开发出了非常实用的天麻素合成方法。 五-O-乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖和对甲酚分别作为糖基供体和糖基受体，通过四个步骤合成了天麻素，总产率为 58.1%。 受体，分四个步骤合成了天麻素，总收率为 58.1%。在 在第一步，五-O-乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖与对甲酚在 BF3. 在 .Et2O 催化剂存在下，生成 4-甲基苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷，产率为 76.3%。此外，这种 用 NBS 进行自由基溴化反应，得到 4-（溴甲基）苯基 2,3,4,6-O-四乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷，收率为 91%。 收率为 91%。随后，2,3,4,6-O-四乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷与丙酮和饱和的 与丙酮和饱和碳酸氢钠水溶液反应，生成了 4-（羟甲基）苯基 2,3,4,6-O-四乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷，收率为 93%。 收率为 93%。最后，对 4-(羟甲基)苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷的全脱保护反应。 得到天麻素，产率为 90%。与之前报道的方法相比 相比，该方法具有操作简单、无需色谱分离、总体收率高的优点、 操作简单、无需色谱分离、总收率高、试剂廉价且普通 试剂以及较少的废弃污染物，因此是一种适合工业生产的替代方法。 适合工业化生产。
• Multiplex Detection of Enzymatic Activity with Responsive Lanthanide-Based Luminescent Probes
  作者：Elias Pershagen、K. Eszter Borbas

  DOI：10.1002/anie.201408560

  日期：2015.2.2

  Multiplex analyte detection in complex dynamic systems is desirable for the investigation of cellular communication networks as well as in medical diagnostics. A family of lanthanide‐based responsive luminescent probes for multiplex detection is reported. The high modularity of the probe design enabled the rapid assembly of both green and red emitters for a large variety of analytes by the simple exchange

  复杂动态系统中的多重分析物检测对于蜂窝通信网络的研究以及医学诊断而言是理想的。据报道，基于镧系元素的响应型发光探针可进行多重检测。探针设计的高度模块化通过分别简单地交换镧系元素或可裂解分析物的笼状基团，可以快速组装绿色和红色发射体，以用于多种分析物。演示了多达三种分析物的实时三色检测，从而为相互联系的生物过程的非侵入性研究奠定了基础。
• Helferich et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 508, p. 192,200
  作者：Helferich et al.

  DOI：——

  日期：——
• Helferich et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 518, p. 211,223
  作者：Helferich et al.

  DOI：——

  日期：——