5-tert-butoxy-7-α-hydroxy-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one | 615280-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-tert-butoxy-7-α-hydroxy-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
• 英文别名: (1R,4S,5S,7R)-7-hydroxy-4-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]bicyclo[2.2.2]octan-2-one
• CAS: 615280-24-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: CNQUCAYKVCHXNV-PLKZCJTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butoxy-7-α-hydroxy-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-tert-butoxy-8-hydroxy-5-methyl-2-oxa-bicyclo[3.2.2]nonan-3-one 、 6-tert-butoxy-8-hydroxy-5-methyl-3-oxa-bicyclo[3.2.2]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  重新审视双环 [2.2.2] 辛酮系统的 Baeyer-Villiger 氧化：寻找基于 m-CPBA 介导的选择性氧插入的重取代环己烷的模块化构建

  摘要：

  本文描述的是使用 Baeyer-Villiger 氧化将氧选择性插入到不同取代的双环 [2.2.2] 辛酮系统中，该系统通过连续多米诺过程合成。通过使用适当的步骤顺序并从常见的中间体 2a 开始，可以访问具有适当取代基的六元环系统，这些取代基可以作为多种功能的替代物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700321
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,3aS)-3a-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-inden-5-yl] acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 5-tert-butoxy-7-α-hydroxy-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-Hajos-Parrish酮的左右半个类紫杉醇构建基块

  摘要：

  提出了光学均质的桥环系统4的有效的11步合成，以及由Hajos-Parrish酮的环己烷衍生物5a的5步合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00735-1

文献信息

• An Efficient One-Pot Approach to Bridged Bicyclic Ring-Systems through Consecutive Hetero-Domino Transformations: A Mechanistic Rationale and Further Rearrangements
  作者：Laure Finet、José I. Candela Lena、Talbi Kaoudi、Nicolas Birlirakis、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/chem.200304838

  日期：2003.8.18

  design of olefin-generated/reagent-modulated consecutive hetero-domino reactions of 1,2-unsaturated bicyclic diols, which are potentially of great use, initiated by PhI(OAc)(2), continued by [Pb(OAc)(4)], and completed by use of a mild base (K(2)CO(3)). Inversion of a quaternary center has been achieved through a three-reaction sequence: a domino transformation followed by an m-CPBA-mediated Baeyer-Villiger

  本文介绍了由PhI（OAc）（2）引发的[Pb（OAc） ）（4）]，并使用温和的碱（K（2）CO（3））完成。通过三个反应序列实现了四元中心的转化：多米诺骨牌转化，然后是m-CPBA介导的BAeyer-Villiger氧化和随后的还原性内酯开环。