Diisopinocamphenylboran | 1091-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Diisopinocamphenylboran
• 英文别名: diisopinocamphenylborane；bis[(2S,3R)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane
• CAS: 1091-56-1；21932-54-7；21947-87-5；24041-59-6；33074-83-8；57456-97-0；74281-71-3
• 化学式: C₂₀H₃₅B
• 分子量: 286.309
• InChiKey: KBGJOMVTAXYPAG-YVUHKHIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

制备方法与用途

合成制备方法

通过(–)- α -松萜(对映异构体纯度很低)与二甲硫硼烷(BMS)络合物的水解反应制备，有很高的对映异构体纯度和高产率。

用途

顺2-丁烯是用Ipc ₂ BH硼氢化的第一种底物，因为Ipc ₂ BH是从低旋光性的 α -松萜得到的，所以在初步的实验中得到产品2-丁醇的对映异构体纯度为87% ee (式1)。此反应是第一个无酶非对称合成，有高的选择性 ^[1] 。

杂环烯烃的非对称硼氢化反应有很高的区域和对映选择性 ^[2,3] 。

Ipc ₂ BH的非对称硼氢化反应也可应用在直线形稠环三癸烷，(+)-hirsutic酸的立体控制合成中 (式2) ^[4] 。

对于2-取代-1-烯烃，二异松莰基硼烷并不是有效的非对称硼氢化试剂。然而当取代基团的体积比较大时，会有高选择性 ^[5] 。

在THF中，B-chlorodiisopinocampheylborane(Ipc2BCl)与邻氨基苯乙酮在室温下反应，30分钟反应完成（式3） ^[6] 。

对于氧代烯烃的不对称硼氢化反应，也可以使用Ipc2BH，硼氢化产物通过氧化作用生成有旋光性的1,2-二醇衍生物（式4） ^[7] 。