(Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl N,N-diisopropylcarbamate | 851387-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 851387-43-4
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₂
• 分子量: 281.439
• InChiKey: QVRRHMACWRCOSS-WJDWOHSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl N,N-diisopropylcarbamate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1R,2Z)-3,7-dimethyl-1-(methyldiphenylsilyl)-octa-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective, (−)-sparteine-mediated deprotonation of geranyl and neryl N,N-diisopropylcarbamate: configurational stability of the intermediate lithium compounds

  摘要：

  (E)/(Z) 异构的邻位复碳酸酯均由 n-乙基Li 和 (-)- paylaşine 在toluene中脱质子化。通过捕获实验使用氯 triflate 得到α-取代产物，并发现这些产物具有 (R)构型,这表明 S 端的质子被优先去掉而形成相应的 (S)-Li (.) (−)-`; 等产物；实验结果表明k(s)/k(R) 值分别大于15:1和7:1。在−78°C下,发生 S-R 型转置反应的速度非常慢,且半衰期大于60 min。邻位双键在这些条件下对(Z)-(E)异构稳定。 （c）2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.100
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 、 二异丙基甲胺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到(Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective, (−)-sparteine-mediated deprotonation of geranyl and neryl N,N-diisopropylcarbamate: configurational stability of the intermediate lithium compounds

  摘要：

  (E)/(Z) 异构的邻位复碳酸酯均由 n-乙基Li 和 (-)- paylaşine 在toluene中脱质子化。通过捕获实验使用氯 triflate 得到α-取代产物，并发现这些产物具有 (R)构型,这表明 S 端的质子被优先去掉而形成相应的 (S)-Li (.) (−)-`; 等产物；实验结果表明k(s)/k(R) 值分别大于15:1和7:1。在−78°C下,发生 S-R 型转置反应的速度非常慢,且半衰期大于60 min。邻位双键在这些条件下对(Z)-(E)异构稳定。 （c）2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.100