acetylannunolide | 38419-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acetylannunolide
• 英文别名: [(3S,3aS,6E,9S,10E,11aS)-3,6,10-trimethyl-2-oxo-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-9-yl] acetate
• CAS: 38419-66-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: GYXQQENGZKKHNQ-IWACHJLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylannunolide 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以46 mg的产率得到Acetic acid (3S,3aS,5aS,8S,9aR,9bS)-3,5a-dimethyl-9-methylene-2-oxo-dodecahydro-naphtho[1,2-b]furan-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  金缕梅中锗烷内酯的仿生环化

  摘要：

  摘 要：从七叶树花中分离得到一种新的锗烷内酯，经化学转化为三个eudesmanolides和一个倍半萜骨架重排的内酯。引言 先前对从药用植物 Tanacetum annuum L. 的花中获得的产品的研究 [l, 21] 使我们分离和鉴定了各种具有愈创木脂骨架的倍半萜内酯。在这里，我们报告了 1 的表征，这是一种在重新检查己烷提取物后分离出的新锗烷内酯，以及将其转化为 eudesmanolides 3-5 和具有重排倍半萜骨架的内酯。结果与讨论 分子式C,,,H,,O, 根据质谱、'HNMR（表1）和'3C NMR（表2）被指定为1。1760 处 IR 区域的吸收，3340 和 1670 cm-1 归因于 y-la&one、羟基和三取代双键基团的存在。'HNMR 谱显示三个甲基，其中两个与 spz 碳相连，两个次甲基质子与氧共生，两个次甲基烯属次甲基，这一事实表明是羟基germacranolide

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83068-v
• 作为产物：
  描述：

  germacranolide acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以33 mg的产率得到acetylannunolide
  参考文献：
  名称：

  Barrero, A. F.; Manzaneda, E. A.; Manzaneda, R. A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 4, p. 572 - 575

  摘要：

  DOI：