3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-(((1S)-((2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 1204591-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-(((1S)-((2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: HQN-SQA；3-[[[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]amino]-4-[[(8alpha,9S)-10,11-dihydro-6'-methoxycinchonan-9-yl]amino]-3-cyclobutene-1,2-dione；3-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]-4-[[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1204591-53-6
• 化学式: C₃₃H₃₂F₆N₄O₃
• 分子量: 646.632
• InChiKey: IBNVQUNAJFCWQL-MOVYAIRMSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C
• 沸点：
  666.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium on activated charcoal 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-(((1S)-((2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective phosphination and hydrophosphonylation of azomethine imines: using chiral squaramide as a hydrogen bonding organocatalyst

  摘要：

  采用手性方形酰胺作为氢键有机催化剂，分别开发了亚硝基亚胺与二芳基膦氧化物或二烷基膦酸酯之间的对映选择性磷化和氢膦化反应，这两种反应均可高产率地获得两种含磷产品，且对映选择性良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c4ob01472c
• 作为试剂：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 乙酰丙酮 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-(((1S)-((2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在水上非共价有机催化中前所未有的疏水性放大作用：疏水性手性方酸酰胺催化丙二酸酯向硝基烯烃的迈克尔加成反应

  摘要：

  在这项研究中，水被证明是使用金鸡纳基方酸酰胺催化剂将丙二酸酯非共价，氢键促进的对映体选择性迈克尔加成到各种硝基烯烃中的一种非常有效的反应介质。当在水上而不是在常规有机溶剂中进行反应时，由于疏水水合效应，反应速率显着增加。这种疏水性扩增显着取决于金鸡纳基催化剂的C3取代基（乙烯基或乙基）的疏水性。因此，使用在C3-位带有乙基的疏水性更高的催化剂，即使是高挑战性的迈克尔供体，例如甲基丙二酸二甲酯也也可以平稳地转化为所需的加合物。此外，由于在“水上”条件下显着的速率加速，催化剂的载量也显着降低。因此，对于β-酮酸酯，甚至0.01 mol％的催化剂负载量也足以在室温下完成反应，从而提供相应的迈克尔加合物，具有非对映和对映体选择性（高达> 99：1 dr，高达99 ％ee）。已开发的“水上”方案已成功应用于抗抑郁药的可扩展合成（S）-咯利普兰和抗惊厥药（S）-普瑞巴林。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00685