6-trifluoromethyl-N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline | 1402745-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-trifluoromethyl-N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline
• CAS: 1402745-48-5
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 315.292
• InChiKey: PGYLFEZEHRWILJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 6-trifluoromethyl-N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以91%的产率得到ethyl 2-phenyl-6-(trifluoromethyl)quinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N,O-缩醛的镍催化 Suzuki 反应的机理研究：硼酸辅助氧化加成和亚胺激活途径的证据

  摘要：

  最近报道的喹啉衍生的烯丙基 N,O-缩醛的 Suzuki 偶联反应的机制已使用结构、立体化学和动力学同位素效应实验的组合进行了研究。数据表明，来自硼酸偶联伙伴的路易斯酸辅助促进了 CO 活化，并且离子 S(N)1 样机制解释了氧化加成。在这种情况下，我们首次直接观察到喹啉盐的氧化加成。值得注意的是，这种机制不同于更常见的 S(N)2(') 型低价过渡金属氧化加成到大多数烯丙基亲电试剂。

  DOI：

  10.1021/ja3079362
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 硫酸 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 6-trifluoromethyl-N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  N,O-缩醛的镍催化 Suzuki 反应的机理研究：硼酸辅助氧化加成和亚胺激活途径的证据

  摘要：

  最近报道的喹啉衍生的烯丙基 N,O-缩醛的 Suzuki 偶联反应的机制已使用结构、立体化学和动力学同位素效应实验的组合进行了研究。数据表明，来自硼酸偶联伙伴的路易斯酸辅助促进了 CO 活化，并且离子 S(N)1 样机制解释了氧化加成。在这种情况下，我们首次直接观察到喹啉盐的氧化加成。值得注意的是，这种机制不同于更常见的 S(N)2(') 型低价过渡金属氧化加成到大多数烯丙基亲电试剂。

  DOI：

  10.1021/ja3079362

文献信息

• Enantioselective, Nickel-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling of Quinolinium Ions
  作者：Jason D. Shields、Derek T. Ahneman、Thomas J. A. Graham、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ol4031364

  日期：2014.1.3

  Quinolinium ions are engaged in an asymmetric, Ni-catalyzed Suzuki cross-coupling to yield 2-aryl- and 2-heteroaryl-1,2-dihydroquinolines. Key to the development of this method is the use of a Ni(II) precatalyst that activates without the need for strong reductants or high temperatures. The Ni-iminium activation mode is demonstrated as an exceptionally mild pathway to generate enantioenriched products from racemic starting materials.