ethyl 2-phenyl-6-(trifluoromethyl)quinoline-1(2H)-carboxylate | 1402745-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-6-(trifluoromethyl)quinoline-1(2H)-carboxylate
• CAS: 1402745-49-6
• 化学式: C₁₉H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 347.337
• InChiKey: FOYJCZYQIUVRIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-三氟甲基喹啉 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 ethyl 2-phenyl-6-(trifluoromethyl)quinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N,O-缩醛的镍催化 Suzuki 反应的机理研究：硼酸辅助氧化加成和亚胺激活途径的证据

  摘要：

  最近报道的喹啉衍生的烯丙基 N,O-缩醛的 Suzuki 偶联反应的机制已使用结构、立体化学和动力学同位素效应实验的组合进行了研究。数据表明，来自硼酸偶联伙伴的路易斯酸辅助促进了 CO 活化，并且离子 S(N)1 样机制解释了氧化加成。在这种情况下，我们首次直接观察到喹啉盐的氧化加成。值得注意的是，这种机制不同于更常见的 S(N)2(') 型低价过渡金属氧化加成到大多数烯丙基亲电试剂。

  DOI：

  10.1021/ja3079362