Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b1-4)Glc1Br2Ac3Ac6Ac | 106743-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b1-4)Glc1Br2Ac3Ac6Ac
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bromooxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 106743-52-6
• 化学式: C₅₀H₆₇BrO₃₃
• 分子量: 1275.97
• InChiKey: BGSJSSCVVXAFMJ-DEPNEBCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  407
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b1-4)Glc1Br2Ac3Ac6Ac 在 calcium sulfate 、 乙醇 、 盐酸胍 、 sodium ethanolate 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一系列纤维素低聚物的分离、修饰和 NMR 归属

  摘要：

  已经从微晶纤维素的水解产物中分离并按尺寸分级了一系列同源系列的纤维素低聚物，它们由 2 到 8 个重复亚基组成。将纤维三糖 (1)、纤维四糖 (2)、纤维五糖 (3) 和纤维六糖 (4) 化学修饰成相应的 β-甲基糖苷 13-16 分三步进行，总产率为 16-46%。全乙酰化以 70-75% 的产率产生低聚物 5-8，随后形成的 β-甲基糖苷以 42-89% 的产率产生 9-12。使用胍去除乙酸盐保护基团提供了 13-16，产率为 73-79%。这种修改消除了异头平衡，并允许对这些低聚物进行详细的 NMR 溶液研究。通过 DQF-COSY、HMQC、HMBC 和 HMQC-TOCSY 实验的组合，获得了每个全乙酰化和脱保护低聚物的完整 1H 和 13C 化学位移分配。甲基纤维三糖 (13) 和甲基纤维四糖 (14) 中的所有共振都很容易区分...

  DOI：

  10.1021/ja990561u
• 作为产物：
  描述：

  cellotetraose tetradecaacetate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b1-4)Glc1Br2Ac3Ac6Ac
  参考文献：
  名称：

  一系列纤维素低聚物的分离、修饰和 NMR 归属

  摘要：

  已经从微晶纤维素的水解产物中分离并按尺寸分级了一系列同源系列的纤维素低聚物，它们由 2 到 8 个重复亚基组成。将纤维三糖 (1)、纤维四糖 (2)、纤维五糖 (3) 和纤维六糖 (4) 化学修饰成相应的 β-甲基糖苷 13-16 分三步进行，总产率为 16-46%。全乙酰化以 70-75% 的产率产生低聚物 5-8，随后形成的 β-甲基糖苷以 42-89% 的产率产生 9-12。使用胍去除乙酸盐保护基团提供了 13-16，产率为 73-79%。这种修改消除了异头平衡，并允许对这些低聚物进行详细的 NMR 溶液研究。通过 DQF-COSY、HMQC、HMBC 和 HMQC-TOCSY 实验的组合，获得了每个全乙酰化和脱保护低聚物的完整 1H 和 13C 化学位移分配。甲基纤维三糖 (13) 和甲基纤维四糖 (14) 中的所有共振都很容易区分...

  DOI：

  10.1021/ja990561u