3β-Acetoxy-12-hydroxy-12,13-seco-5β-card-13,20(22)-dienolid | 82206-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-12-hydroxy-12,13-seco-5β-card-13,20(22)-dienolid
• CAS: 82206-15-3
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: ZFSRJGLOARSEAH-MMGMNUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-12-hydroxy-12,13-seco-5β-card-13,20(22)-dienolid 在 草酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 洋地黄毒苷元-3-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基类固醇-VI。洋地黄毒苷的合成

  摘要：

  使用一种新的引入14β-OH基团的方法报道了一种短而有效的洋地黄毒苷合成方法（10）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86845-8
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 18-冠醚-6 sodium tetrahydroborate 、 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 氧气 、 sodium acetate 、 rose bengal 、 potassium tert-butyl 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 126.34h， 生成 3β-Acetoxy-12-hydroxy-12,13-seco-5β-card-13,20(22)-dienolid
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基类固醇，VII。由脱氧胆酸合成洋地黄毒苷和洋地黄毒苷

  摘要：

  描述了用于烯醇内酯合成的新方法。内酯环是通过将由二烯醇醚（如18）和单线态氧与三乙胺形成的二恶烷中间体（如19）裂解而建立的。通过将12-酮20进行光化学重排至癸醛24和酸催化的环化或通过将24转化为甲磺酸酯32并进行溶剂分解来引入14β-OH基团。洋地黄毒苷（28）和洋地黄毒苷（1）的合成证明了这些方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821203