geranyl pivalate | 85796-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: geranyl pivalate
• 英文别名: [(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 85796-37-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: UTLWMCJRQIKLRJ-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranyl pivalate 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 水杨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.91h， 生成
  参考文献：
  名称：

  统一的总合成，立体结构阐明和石藻内酯的生物学评估。

  摘要：

  石phy内酯是从石Sar属的软珊瑚中分离出来的西松醇二萜。达到了总的合成路线，即肌醇内酯C，E，F，G，H和J和异肌醇内酯D。合成途径具有NaHMDS或SmI2介导的片段偶联，烷氧基羰基化，大内酯化和环过环封闭复分解的特征。这些总的合成导致了沙糖藻内酯H的绝对构型确证，沙糖藻内酯C，E，F和G的阐明，以及沙糖藻内酯J和异沙糖藻内酯D的修订。我们还评估了合成的沙糖藻内酯H和J的防污活性和毒性，以及它们的类似物，以及合成的鼠尾草甾醇内酯和主要合成中间体的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01634
• 作为产物：
  描述：

  乙酸香叶酯 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 geranyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  易于获得用于合成三孢酸和相关化合物的环状关键中间体。

  摘要：

  在 C-3、C-8 和 C-9 上具有不同含氧官能团和 D1,6-双键的环己烷骨架的合成分 10 步完成，总产率为 17%。该化合物是获取多种生物活性三孢子体家族化合物的关键中间体。合成顺序包括制备适当官能化的环氧香叶醇衍生物，以及随后由 Ti(III) 介导的立体选择性环化。这最后一步意味着多米诺骨牌过程，从均裂环氧化物开环开始，然后是自由基环化和区域选择性消除。这种协同过程可以通过立体化学控制其六个碳原子中的五个来获得环己烷部分。

  DOI：

  10.3390/molecules19021748

文献信息

• Efficient <i>O</i> ‐Acylation of Alcohols and Phenol Using Cp ₂ TiCl as a Reaction Promoter
  作者：María Jesús Durán‐Peña、José Manuel Botubol‐Ares、James R. Hanson、Rosario Hernández‐Galán、Isidro G. Collado

  DOI：10.1002/ejoc.201600496

  日期：2016.7

  secondary, and tertiary alcohols, and phenol, into the corresponding esters at room temperature. The method uses a titanium(III) species generated from a substoichiometric amount of titanocene dichloride together with manganese(0) as a reductant, as well as methylene diiodide. It involves a transesterification from an ethyl ester, or a reaction with an acyl chloride. A radical mechanism is proposed

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• Selective 1,5-Diene Synthesis. A Radical Approach
  作者：Akira Yanagisawa、Yoshiyuki Noritake、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1988.1899

  日期：1988.11.5

  A new synthetic route to 1,5-dienes is described. Irradiation of a mixture of allyl bromides and allyl sulfides in the presence of hexamethylditin gives the cross-coupled products selectively.

  描述了一种新的 1,5-二烯合成路线。在六甲基二锡存在下辐照烯丙基溴和烯丙基硫化物的混合物可选择性地产生交叉偶联产物。
• Isolable and Readily Handled Halophosphonium Pre-reagents for Hydro- and Deuteriohalogenation
  作者：Florian T. Schevenels、Minxing Shen、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.6b12653

  日期：2017.5.10

  and acid-sensitive moieties, particularly polyenes prone to cyclization. The process is also challenging when conducted on a small scale, and moreover, methods for the addition of their deuterated counterparts typically require special techniques, especially when control of stoichiometry is required. Herein is described a readily synthesized and handled reagent class which can accomplish the controlled

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• Reactivity and Selectivity in the Intermolecular Alder–Ene Reactions of Arynes with Functionalized Alkenes
  作者：Saswata Gupta、Peipei Xie、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02438

  日期：2017.10.6

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• A Halide-Free Method for Olefin Epoxidation with 30% Hydrogen Peroxide
  作者：Kazuhiko Sato、Masao Aoki、Masami Ogawa、Tadashi Hashimoto、David Panyella、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.70.905

  日期：1997.4

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