3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2-octen-1-yl pivalate | 122273-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2-octen-1-yl pivalate
• 英文别名: pivalate d'epoxy-6,7 dimethyl-3,7 octene-2(E)yle；6,7-epoxygeranyl pivalate；rac-(E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-yl pivalate；[(E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 122273-98-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: ZXJFQTIWZOTEKM-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2-octen-1-yl pivalate 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到rac-(E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  对映体生物水解的香叶菊衍生的环氧化物：化学酶法转化成呋喃类芳樟醇氧化物。

  摘要：

  与许多化学二羟基化方法相比，酶法环氧水解为邻位二醇提供了一种环境友好的途径，邻位二醇是精细化学品和药物合成中的重要中间体。使用环氧水解酶，可以在温和的条件下获得对映纯二醇。为了评估环氧化物水解酶对香叶醇衍生的环氧乙烷的选择性，针对各种酶制剂筛选了一系列衍生物。对于几乎所有底物，匹配的水解酶均具有出色的对映选择性（≥95％ee）。另外，开发了用于呋喃类芳樟醇氧化物的立体选择性合成的化学酶方法。酶促对映体选择性水解与立体选择性Tsuji-Trost反应的结合使非对映体可选择性地获得反式（2 R，5 R）配置的芳樟醇氧化物，其中非对映体和对映体的过量率较高（de含量为97％，ee含量为97％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801094
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2-octen-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Highly selective synthesis of oxabicycloalkanes by indium tribromide-mediated cyclization reactions of epoxyalkenes

  摘要：

  环氧烯烃环化成氧杂双环烷烃的过程是由一定量的三溴化铟催化的，该催化剂具有极佳的选择性，能优先于其他环化或重排产物而高产出氧杂双环产物。

  DOI：

  10.1039/b707001b

文献信息

• Reactivity and Selectivity in the Intermolecular Alder–Ene Reactions of Arynes with Functionalized Alkenes
  作者：Saswata Gupta、Peipei Xie、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02438

  日期：2017.10.6

  functionalized alkenes in intermolecular Alder–ene reactions with arynes is described. The arynes generated from bis-1,3-diynes react with various trisubstituted and 1,1-disubstituted alkenes containing hydroxyl, amino, halo, carboxyl, boronate, and 1,3-dienyl functionalities, providing product distributions with varying degrees of selectivity between Alder–ene and addition reactions. The geometry of

  描述了官能化烯烃在分子间Alder-ene与芳烃反应中的反应性和选择性。由双1,3-二炔生成的芳烃与各种具有羟基，氨基，卤代，羧基，硼酸酯和1,3-二烯基官能团的三取代和1,1-二取代的烯烃反应，从而提供产物选择性不同的分布。 der木烯和加成反应。烯烃的几何形状是二取代和三取代的烯烃的反应性的另一个重要因素，其中顺式配置的烯基系统的烯丙基氢是反应性的，与相应的分子内反应相比，这是相反的反应性。
• A Halide-Free Method for Olefin Epoxidation with 30% Hydrogen Peroxide
  作者：Kazuhiko Sato、Masao Aoki、Masami Ogawa、Tadashi Hashimoto、David Panyella、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.70.905

  日期：1997.4

  m-chloroperbenzoic acid, allowing for a large-scale preparation of epoxides. Various substrates including terminal olefins, 1,1- and 1,2-disubstituted olefins, cyclic olefins, and tri- and tetrasubstituted olefins as well as allylic alcohols, esters, α,β-unsaturated ketones, and ethers can be epoxidized in high yield. The scope and limitations of this new reaction system ar...

  由钨酸钠二水合物、（氨甲基）膦酸和甲基三辛基硫酸氢铵组成的催化体系使用 30% 的过氧化氢以 50-500 的底物与催化剂摩尔比实现烯烃的环氧化。该反应在没有溶剂的情况下以高产率进行，或者在完全无卤化物的条件下加入甲苯。取代传统氯化物的亲脂性硫酸氢铵和（α-氨基烷基）膦酸对于高反应性至关重要。这种方法操作简单，环境友好，比用间氯过苯甲酸氧化更经济，允许大规模制备环氧化物。各种底物，包括末端烯烃、1,1-和1,2-二取代烯烃、环烯烃、三取代和四取代的烯烃以及烯丙醇、酯、α,β-不饱和酮和醚可以高产率环氧化。这种新反应系统的范围和局限性...
• Cyclopropenation of Alkylidene Carbenes Derived from α-Silyl Ketones
  作者：Jingwei Li、Chunrui Sun、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja101998w

  日期：2010.5.19

  A new cyclopropanation reaction involving Calpha-Si bond insertion of alkylidene carbenes derived from alpha-silyl ketones has been developed. This unprecedented alkylidene carbene reactivity features excellent selectivity for insertion into Calpha-Si bonds rather than insertion into Cgamma-H bonds or addition to gamma,delta-double or -triple bonds. The selectivity trend clearly indicates that the

  已开发出一种新的环丙烷化反应，该反应涉及衍生自 α-甲硅烷基酮的亚烷基卡宾的 Cα-Si 键插入。这种前所未有的亚烷基卡宾反应性对插入 Calpha-Si 键具有出色的选择性，而不是插入 Cgamma-H 键或添加到 gamma、delta-双或-三键。选择性趋势清楚地表明，尽管 Calpha-Si 键插入仍然有效竞争，但系链中的 α-氧显着促进了 Cgamma-H 插入。
• Aziz, Mostafa; Rouessac, Francis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 3, p. 555 - 560
  作者：Aziz, Mostafa、Rouessac, Francis

  DOI：——

  日期：——
• AZIZ, MOSTAFA;ROUESSAC, FRANCIS, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1988) N 3, C. 555-560
  作者：AZIZ, MOSTAFA、ROUESSAC, FRANCIS

  DOI：——

  日期：——