(all trans)-1-<3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenylidene>pyrrolidinium perchlorate | 23369-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (all trans)-1-<3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenylidene>pyrrolidinium perchlorate
• 英文别名: all-trans-retinylpirrolidinium perclorate
• CAS: 23369-82-6
• 化学式: C₂₄H₃₆N*ClO₄
• 分子量: 438.007
• InChiKey: YEXHJUXSHYCHML-NLAJMVAKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  视黄醛 、 高氯酸吡咯烷 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (all trans)-1-<3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenylidene>pyrrolidinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  视黄基席夫碱、质子化席夫碱和席夫碱盐的双光子、碳 13 和二维质子 NMR 光谱研究：质子化诱导 .pi..pi.* 激发态能级顺序反转的证据

  摘要：

  ..pi pi..* 激发单线态流形的视觉生色团，全反式视黄基吡咯烷胺高氯酸盐 (ATRSBS) 和全反式-N-视黄叉-n-丁基亚胺:HCl (ATRPSB) 使用单光子进行研究和双光子激光光谱。目标是更好地了解质子化和反离子位置如何影响视黄基希夫碱的水平排序。环境温度双光子热透镜光谱表明 ATRSBS 具有最低的 /sup 1/A/sub g/*/sup -/-like 状态，正如之前对全反式视网膜和全反式希夫碱所观察到的那样-视网膜。相比之下，ATRPSB 的双光子光谱表明质子化的希夫碱具有最低的 /sup 1/B/sub u/*/sup +/- 类似状态。通过使用分子轨道理论以及/sup 13/C和二维/sup 1/H NMR分析了这种能级排序反转的起源。他们得出结论，质子化希夫碱和希夫碱盐的低位共价和离子 ..pi pi..* 激发态的相对水平排序对反离子位置（扩散性）高度敏感。INDO-PSDCI

  DOI：

  10.1021/ja00241a029

文献信息

• Model systems for rhodopsins: the photolysis of protonated retinal Schiff bases, cyanine dye, and artificial cyanine-bacteriorhodopsin
  作者：Noga Friedman、Mordechai Sheves、Michael Ottolenghi

  DOI：10.1021/ja00191a015

  日期：1989.4

  a cyanine chromophore analogous to Cysup III}. A single photointermediate (bRsub cy}/I), reminiscent of the K phototransient of bR, ismore » observed and is attributed to a cis isomer. The low activation and preexponential parameters which characterize the thermal relaxation of bRsub cy}/I are discussed in terms of cis yields} trans isomerization in a rhodopsin binding site.« less

  视黄醛 (RSBHsup +})、其（平面）线性多烯类似物 1,1-二甲基视黄醛 (LRSBHsup +}) 和类似花青染料 (Cysup III}) 的质子化希夫碱提交给在一系列溶剂和温度下进行脉冲激光光解。用 Cysup III} 染料观察到的瞬态现象归因于反式 产量} 顺式异构化，然后是诱导围绕附加键旋转的二次激发。在 RSBHsup +} 和 LRSBHsup +}（顺反异构体的光稳定混合物）的情况下，脱气溶液的激光激发导致观察到三重态。后者是通过系统间交叉 (ISC) 从短寿命激发态形成的，在（相同）强激光脉冲期间由基态的多次激发产生。溶液的 Osub 2} 饱和抑制了 ISC 路线，导致在低温下观察到的短寿命光瞬变，其被识别为 CC 构象异构体。根据 CC 构象异构体可能在视觉视紫红质和细菌视紫红质的光循环中发挥作用的可能性讨论了这些观察结果。还使用带有类似于 Cysup
• Synthesis and evaluation of retinal Schiff base salts and related compounds as radar absorbing agents
  作者：David L. Coffen、Eugene Ho、Carlo Nocka、Gino Sasso、Voldemar Toome、Thomas R. Wagler、Thomas H. Williams、Wayne S. Hammond、Larry E. Nitzsche

  DOI：10.1002/prac.19933350204

  日期：——

  Thirteen Schiff base salts in the class of compounds represented by retinal pyrrolidinium perchlorate were prepared (most of them for the first time), fully characterized analytically and spectroscopically, and examined in the 30 - 100 GH(Z) range with respect to their putative ability to absorb radar signals. While some signal loss was noted with salts having I3- counterions, the compounds of this class show negligible potential as components of radar-absorbing coating systems.