(3β,17β)-3-methoxyspiro[androst-5-ene-17,2'-oxirane] | 1856-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,17β)-3-methoxyspiro[androst-5-ene-17,2'-oxirane]
• 英文别名: 3β-methoxyspiro；(17S)-3β-Methoxy-5-androsten-17-spirooxiran
• CAS: 1856-08-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: ULISBCXCZIOGKS-GCOKGBOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,17β)-3-methoxyspiro[androst-5-ene-17,2'-oxirane] 、 甲胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以70%的产率得到3β-Methoxy-17α-methylaminomethyl-5-androsten-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  新的17种螺类固醇，III。甾族化合物17-spiro-5'-（1'，2'，3'-oxathiazolidine）-2'-氧化物的合成

  摘要：

  从17β-羟基-17α-羟基17α-（甲基氨基甲基）甾体1与亚硫酰氯，N-亚磺酰胺3和N，N'-亚磺酰二胺6混合，甾体17-spiro-5'-（1'，2 '，3'-oxathiazolidine）-2'-oxide 2，这是一类新的17-螺类固醇。新的螺环化合物以非对映异构体混合物的形式出现。根据所使用的闭环试剂的类型，发现了不同的非对映异构体比率。借助1 H-NMR光谱确定异构体的结构。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830613
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxyspiro 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以9.5 g的产率得到(3β,17β)-3-methoxyspiro[androst-5-ene-17,2'-oxirane]
  参考文献：
  名称：

  新的17种螺类固醇，III。甾族化合物17-spiro-5'-（1'，2'，3'-oxathiazolidine）-2'-氧化物的合成

  摘要：

  从17β-羟基-17α-羟基17α-（甲基氨基甲基）甾体1与亚硫酰氯，N-亚磺酰胺3和N，N'-亚磺酰二胺6混合，甾体17-spiro-5'-（1'，2 '，3'-oxathiazolidine）-2'-oxide 2，这是一类新的17-螺类固醇。新的螺环化合物以非对映异构体混合物的形式出现。根据所使用的闭环试剂的类型，发现了不同的非对映异构体比率。借助1 H-NMR光谱确定异构体的结构。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830613

文献信息

• Novel Steroid Inhibitors of Glucose 6-Phosphate Dehydrogenase
  作者：Niall M. Hamilton、Martin Dawson、Emma E. Fairweather、Nicola S. Hamilton、James R. Hitchin、Dominic I. James、Stuart D. Jones、Allan M. Jordan、Amanda J. Lyons、Helen F. Small、Graeme J. Thomson、Ian D. Waddell、Donald J. Ogilvie

  DOI：10.1021/jm300317k

  日期：2012.5.10

  Novel derivatives of the steroid DHEA 1, a known uncompetitive inhibitor of G6PD, were designed, synthesized, and tested for their ability to inhibit this dehydrogenase enzyme. Several compounds with approximately 10-fold improved potency in an enzyme assay were identified, and this improved activity translated to efficacy in a cellular assay. The SAR for steroid inhibition of G6PD has been substantially

  类固醇DHEA 1的新型衍生物设计，合成并测试了一种已知的G6PD非竞争性抑制剂G6PD抑制这种脱氢酶的能力。鉴定了几种在酶测定中具有约10倍改进的效力的化合物，并且这种改进的活性转化为细胞测定中的功效。用于类固醇抑制G6PD的SAR已得到实质性发展。3β-醇可用3β-H键供体代替，例如磺酰胺，磺酰胺，尿素和氨基甲酸酯。如果存在C-20酮，可以通过用孕烷核替换雄烷核来实现更高的效能。对于pregnan-20-ones，掺入21-羟基通常是有益的。新化合物通常具有良好的理化性质和令人满意的体外DMPK参数。
• Steroidal spirooxetanes. I. Synthesis and antiandrogenic properties of some 17-spirooxetanoandrostanes
  作者：I. M. Gella、L. Yu. Sergienko、A. N. Cherevko

  DOI：10.1007/bf02219031

  日期：1994.8

  activity of 17-spirooxiranes showed that some compounds can inhibit 3-ketosteroid-AS-isomerase irreversibly [9]. The 17-spirooxetanes, which occupy an intermediate position, have been studied insufficiently, although some examples of this series are already known [6, 10, 11]. The synthesis of steroidal oxetanes includes two approaches: the cyclization of 17t~-(2-hydroxyethyl)-17/~hydroxysteroids using

  目前已知有大量甾体17-螺内酯。广为人知的抗盐皮质激素制剂螺内酯、螺内酯和普瑞农都属于它们 [1, 2]。虽然在该系列中发现了具有合成代谢、促孕、抗雄激素和抗雌激素活性的化合物，但螺呋喃类化合物鲜为人知 [3-7]。另一方面，将硫的收率应用于酮类固醇的甲基化使螺环氧乙烷易于获得 [8]。17-螺环环氧乙烷的生物活性研究表明，某些化合物可以不可逆地抑制3-酮类固醇-AS-异构酶[9]。处于中间位置的 17-螺环烷类化合物的研究还不够充分，尽管该系列的一些例子已经为人所知 [6, 10, 11]。甾体氧杂环丁烷的合成包括两种方法：使用甲苯磺酰氯在吡啶中环化 17t~-(2-羟乙基)-17/~羟基类固醇 [6, 10]，以及用二甲基甲苯磺酰亚胺锍扩大螺环氧乙烷环 [11]。二甲基亚砜也可用于此目的 [12]，其中应考虑到 17-酮类固醇与过量二甲基亚砜的直接相互作用导致 17(R) 和 17(S)-异构体的形成，因为反应在