1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methylhept-5-en-2-one | 1450822-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methylhept-5-en-2-one
• CAS: 1450822-83-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: JEFQHKFOLIPTIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methylhept-5-en-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)hexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内乙烯基醌狄尔斯-阿尔德反应：不对称进入Cordiachrome核心和（-）-异glaziovianol的合成。

  摘要：

  已经开发出一种简短且不对称的堇青色核心结构入口，可通过七个步骤进入（-）-异glaziovianol。我们的合成包括Trost不对称烯丙基烷基化反应和由乙烯基醌Diels-Alder反应触发的反应级联，然后进行分子内亲核拦截。

  DOI：

  10.1021/ol401787n
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 草酰氯 、 碘 、 magnesium 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methylhept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内乙烯基醌狄尔斯-阿尔德反应：不对称进入Cordiachrome核心和（-）-异glaziovianol的合成。

  摘要：

  已经开发出一种简短且不对称的堇青色核心结构入口，可通过七个步骤进入（-）-异glaziovianol。我们的合成包括Trost不对称烯丙基烷基化反应和由乙烯基醌Diels-Alder反应触发的反应级联，然后进行分子内亲核拦截。

  DOI：

  10.1021/ol401787n