4-Methyl-1-p-tolyl-pent-1-en-3-on | 1654-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-1-p-tolyl-pent-1-en-3-on
• 英文别名: 4-Methyl-1-p-tolyl-pent-1-en-3-one；4-methyl-1-(4-methylphenyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 1654-11-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: JQTJAMXNMIMRDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1-p-tolyl-pent-1-en-3-on 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以4%的产率得到4,4'-dimethylbenzaldazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic evaluation of some styryl ketones and related compounds

  摘要：

  A number of 1-aryl-4-methyl-1-penten-3-ones 1 were converted to the corresponding Mannich bases 2 and analogues 3. Attempts to form the azines 4 from several members in series 1 led to the isolation of the corresponding pyrazolines 5 or aryl aldehyde azines 6. Replacement of the isopropyl group of a compound in series 1 by methyl and ethyl functions led to ketones that reacted with hydrazine producing the corresponding azines. The Mannich bases displayed greater activity than the precursor ketones towards murine P388 and L1210 leukemia cells as well as to a panel of human tumour cell lines. Certain of the Mannich bases had selective toxicity towards some human tumour cell lines and others to L1210 cells (in contrast to human T lymphocytes). Several drug-resistant cell lines were shown to be free from cross resistance to a number of the Mannich bases.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88227-4
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-Methyl-1-p-tolyl-pent-1-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  I 2介导的氧化性C–N键形成，用于无金属一锅法从α，β-不饱和醛/酮和肼生成二，三和四取代的吡唑

  摘要：

  I 2介导的无金属氧化C–N键形成方法已建立用于区域选择性吡唑合成。这种实用且环保的一锅操作方案无需分离不稳定程度较高的中间体s，并易于从容易获得的多种二，三和四取代（芳基，烷基和/或乙烯基）吡唑中分离α，β-不饱和醛/酮和肼盐。

  DOI：

  10.1021/jo501844x

文献信息

• I₂-Mediated Oxidative C–N Bond Formation for Metal-Free One-Pot Synthesis of Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Pyrazoles from α,β-Unsaturated Aldehydes/Ketones and Hydrazines
  作者：Xinting Zhang、Jinfeng Kang、Pengfei Niu、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/jo501844x

  日期：2014.11.7

  An I2-mediated metal-free oxidative C–N bond formation methodology has been established for the regioselective pyrazole synthesis. This practical and eco-friendly one-pot protocol requires no isolation of the less stable intermediates hydrazones and provides a facile access to a variety of di-, tri-, and tetrasubstituted (aryl, alkyl, and/or vinyl) pyrazoles from readily available α,β-unsaturated aldehydes/ketones

  I 2介导的无金属氧化C–N键形成方法已建立用于区域选择性吡唑合成。这种实用且环保的一锅操作方案无需分离不稳定程度较高的中间体s，并易于从容易获得的多种二，三和四取代（芳基，烷基和/或乙烯基）吡唑中分离α，β-不饱和醛/酮和肼盐。
• Zur Darstellung von 5-Aryl-2-cyclohexenonen
  作者：Bernard Unterhalt、Hans Jürgen Reinhold

  DOI：10.1002/ardp.19863190607

  日期：——

  Durch basekatalysierte Reaktion zwischen aromatischen Aldehyden und 3‐Methyl‐2‐butanon in wäßrig‐ethanolischer Lösung bei 70° konnten die 5‐Aryl‐3‐isopropyl‐6,6‐dimethyl‐2‐cyclohexenone 4a‐f dargestellt werden. Benzaldehyd und Butanon reagierten analog; zwei der vier möglichen, in schlechter Ausbeute anfallenden 5‐Aryl‐2‐cyclohexenone 6 waren als Oxime zu isolieren.

  Durch basekatalysierte Reaktion zwischenarotischen Aldehyden 和 3-Methyl-2-butanon in wäßrig-ethanolischer Lösung bei 70° konnten die 5-Aryl-3-isopropyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexenone 4a-f dargestellt werden Benzaldehyd 和 Butanon reagierten 类似物；zwei der vier möglichen, in schlechter Ausbeute anfallenden 5-Aryl-2-cyclohexenone 6waren als Oxime zu isolieren。
• A short route to multiply substituted fluorenones
  作者：Zhanru Yu、Dolores Velasco

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00370-6

  日期：1999.4

  We report a two-step synthesis of polysubstituted fluorenones by condensation of malononitrile with aromatic aldehydes and methylketones or with β-aryl-α,β-unsaturated carbonyl compounds, aldehydes or ketones. The yields of the fluorenone systems depend on the nature of the substitution on the aromatic rings.

  我们报道了通过丙二腈与芳族醛和甲基酮或与β-芳基-α，β-不饱和羰基化合物，醛或酮的缩合反应，进行多取代芴酮的两步合成。芴酮体系的产率取决于芳环上取代的性质。
• Stereoselective synthesis of (±)-veadeiroic acid and (±)-veadeirol by cyclisation of a 2-(2-arylethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexyl cation: mechanism and stereochemistry of related cycloalkylation reactions
  作者：Arabinda Saha、Dhanonjoy Nasipuri

  DOI：10.1039/p19930002223

  日期：——

  (±)-Veadeiroic acid 1 and (±)-veadeirol 2, two new cleistanthoid diterpenes, have been synthesized by stereoselective cyclisation of the carbocation 5 generated from the cyclohexanol 26. The latter is prepared from 2-ethyl-3-formylbenzoic acid (with CO2H masked as an oxazoline ring) by successive reaction with 3-methylbutan-2-one, Robinson annutation, and reduction of the styrylcyclohexenone 24. The

  （±）-戊二酸1和（±）-veadeirol 2，两个新的cleistanthoid类二萜，已经通过立体选择性环化由环己醇26生成的碳正离子5合成。后者是由2-乙基-3-甲酰基苯甲酸（CO 2 H被掩蔽为恶唑啉环）通过与3-甲基丁烷-2-酮连续反应，Robinson环糊精和苯乙烯基环己烯酮24还原而制得。碳阳离子的环烷基化的立体化学甲，其由100％的范围内的反式至50:50的顺式-反式 由于速率确定步骤从形成σ络合物到形成π络合物以及其中的空间相互作用的速率确定步骤的转变，使未稠合的芳环通过取代而被活化时，环稠化是合理的。
• RXR activating molecules
  申请人：——

  公开号：US20030105333A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Disclosed are molecules that activate an RXR receptor, wherein the molecule comprises an RXR binding portion which binds the RXR receptor and comprises a side pocket contacting residue which contacts a side-pocket 1 of an RXR receptor.

  本发明涉及激活RXR受体的分子，其中该分子包括与RXR受体结合的RXR结合部分，包括与RXR受体的侧袋1接触的侧袋接触残基。