2-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole | 17897-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole
• 英文别名: 5-Methyl-2.3-pentamethylen-indol；2-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-cyclohept[b]indole；2-Methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-cyclohept[b]indol
• CAS: 17897-01-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: IXBWNBCZRRBLPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二羟基蒽醌 、 氧气 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-methyl-6,11-dioxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[1,2-a]indole-10a(11H)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的不常见 C,N-二酰基亚胺离子的碳官能化：控制区域选择性和对映选择性

  摘要：

  三环氮杂 [1,2- a ] 吲哚乙酸盐7可通过环庚烷 [ b ] 吲哚1的可见光驱动催化光氧化轻松获得，是新颖和不常见的环状C、N-二酰基亚胺离子3 的方便前体。我们在此报告了这些物种与 TMSCN 和甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂并利用 TIPSOTf 以及 Sc(OTf) 3作为催化剂的首次路易斯酸催化 C-C 键形成反应。使用 Sc(OTf) 3 /pybox 配合物作为手性催化剂体系，实现了与甲硅烷基烯醇醚的区域选择性和对映选择性不对称烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02857
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexylidenemethyl trifluoromethanesulfonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 对甲苯磺酰叠氮 、 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的自由基活化机理用于C（sp3）–H胺的脱氮重排

  摘要：

  在竞争性的C（sp 3）–H胺化反应中，形成了铁催化的1,2,3,4-四唑脱氮重排。这种催化重排反应遵循前所未有的金属铁活化机理。使用已开发的方法，已经访问了许多复杂的N杂环产品类别。这种自由基活化方法的合成实用性通过生物活性分子的短合成得以展示。总的来说，这一发现强调了自由基激活策略的进展，该策略应在药物化学，药物发现和天然产物合成研究的角度得到广泛应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202014950

文献信息

• Auto-tandem PET and EnT photocatalysis by crude chlorophyll under visible light towards the oxidative functionalization of indoles
  作者：Saira Banu、Shubham Choudhari、Girija Patel、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/d1gc00138h

  日期：——

  Chlorophyll is the most abundant photocatalytic pigment that enables plants to absorb solar energy and convert it to energy storage molecules. Herein, we report a tandem photocatalytic approach utilizing the natural pigment chlorophyll in crude form to achieve photoinduced electron transfer (PET) and energy transfer (EnT) towards the oxidative functionalization of indoles. Redox potentials, ESR, fluorescence

  叶绿素是最丰富的光催化颜料，使植物能够吸收太阳能并将其转化为能量存储分子。在本文中，我们报告了一种串联光催化方法，该方法利用天然形式的天然色素叶绿素实现了对吲哚的氧化功能化的光致电子转移（PET）和能量转移（EnT）。氧化还原电势，ESR，荧光猝灭和紫外线实验已经证明了叶绿素的双重催化活性。该研究的重点是叶绿素的自动串联光催化作用，以分子氧作为氧化剂，水作为反应介质，并利用光谱可见区的光化学能，使吲哚绿色氧化。
• Molecular construction of multitarget neuroprotectors 1. Synthesis and biological activity of conjugates of substituted indoles and bis(dimethylamino)phenothiazine
  作者：S. O. Bachurin、V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、A. V. Gabrel´yan、V. V. Grigor´ev

  DOI：10.1007/s11172-015-1017-0

  日期：2015.6

  Synthetic strategy to access new multitarget neuroprotectors by conjugation of pharma-cophoric indole and bis(dimethylamino)phenothiazine moieties via 1-oxopropylene spacer was developed. The transformation was achieved by the cesium fluoride-catalyzed reaction of cycloalkaneindoles with 1-propenone. Effect of the synthesized compounds on neuronal NMDA receptors was evaluated by radioligand binding assay.

  开发了一种合成策略，通过1-氧丙烯连接体将药效基团吲哚和双(二甲氨基)吩噻嗪部分连接，以获得新型多靶点神经保护剂。该转化过程是通过铯氟化物催化的环烷基吲哚与1-丙烯酮的反应实现的。通过放射性配体结合实验评估了所合成化合物对神经元NMDA受体的作用效果。
• FISCHER INDOLE SYNTHESIS IN THE ABSENCE OF A SOLVENT
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Akinori Tanaka、Ikemi Yukio、Naoto Hayashi、Mitsuo Toda、Robert A. Bulman

  DOI：10.1515/hc.2003.9.1.9

  日期：2003.1

  the indole product (4). Over 100 years after the initial discovery, the Fischer indole synthesis remains the most commonly employed method for the preparation of Indoles (5,6) Since a novel entry into the Fischer indole synthesis via a palladium-catalyzed strategy for the preparation of hydrazones has recently been developed particularly by Buchwald (7,8), the scope of Fischer Indole synthesis has

  已经研究了吲哚的传统 Fischer 合成，并且表明该反应在没有溶剂的情况下以良好的产率进行。介绍 1883 年，在研究芳基肼和芳基腙的反应性时，Emil Fischer 发现，在酸性条件下，可烯醇化的芳基腙发生重排并失去氨以提供吲哚产物 (1-3)。随后的研究提出了 Fischer 吲哚合成的机制，该机制通过芳基腙到烯肼的初始酸催化互变异构化进行。然后烯-肼经历 [3,3]-σ 重排以产生双亚胺中间体。随后亚氨基环己烯环芳构化，随后发生分子内亲核攻击，产生氨基，失去氨后得到吲哚产物(4)。在最初发现 100 多年后，Fischer 吲哚合成仍然是制备吲哚最常用的方法 (5,6) 由于最近通过钯催化制备腙的策略进入了 Fischer 吲哚合成的新方法Buchwald (7,8) 特别开发了 Fischer Indole 合成的范围。最近已经报道了吲哚衍生物的组合合成 (9)。另一方面，已经
• Visible‐Light Cascade Photooxygenation of Tetrahydrocarbazoles and Cyclohepta[ <i>b</i> ]indoles: Access to <i>C</i> , <i>N</i> ‐Diacyliminium Ions
  作者：Mario Frahm、Thorsten Drathen、Lisa Marie Gronbach、Alice Voss、Felix Lorenz、Jonas Bresien、Alexander Villinger、Frank Hoffmann、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/anie.202007549

  日期：2020.7.20

  Tetrahydrocarbazoles and perhydrocyclohepta[b]indoles undergo a catalytic cascade singlet oxygenation in alkaline medium, which leads to chiral tricyclic perhydropyrido‐ and perhydroazepino[1,2‐a]indoles in a single operation. These photooxygenation products are new synthetic equivalents of uncommon C,N‐diacyliminium ions and can be functionalized with the aid of phosphoric acid organocatalysis.

  四氢咔唑和全氢环庚[b]吲哚在碱性介质中经历催化级联单线态氧合反应，这会在一次操作中导致手性三环全氢吡啶并全氢哌啶[1,2-a]吲哚。这些光氧化产物是不常见的C，N-二酰基亚胺离子的新合成等价物，可以借助磷酸有机催化进行功能化。
• Enantioselective gold catalyzed dearomative [2+2]-cycloaddition between indoles and allenamides
  作者：Minqiang Jia、Magda Monari、Qing-Qing Yang、Marco Bandini

  DOI：10.1039/c4cc08736d

  日期：——

  The missing l(r)ink(g): a series of densely substituted 2,3-cyclobutane-fused indolines is obtained in a highly stereocontrolled manner via enantioselective [Au(i)]-catalyzed formal [2+2]-cycloaddition reactions between indoles and allenamides.

  缺失的「l」（r）「ink」（g）：一系列密度取代的2,3-环丁烷-融合吲哚烷以高度立体控制的方式通过对吲哚和异戊二烯酰胺进行手性选择性[Au(i)]催化的正式[2+2]-环加成反应获得。