4-碘苯甲醛 | 15164-44-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘苯甲醛
• 中文别名: 对碘苯甲醛
• 英文名称: 4-Iodobenzaldehyde
• 英文别名: p-(iodophenyl)carboxaldehyde；p-iodobenzaldehyde
• CAS: 15164-44-0
• 化学式: C₇H₅IO
• mdl: MFCD00039576
• 分子量: 232.021
• InChiKey: NIEBHDXUIJSHSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-82 °C (lit.)
• 沸点：
  265°C(lit.)
• 密度：
  1.8576 (estimate)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, AIR SENSITIVE, KEEP COLD
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2913000090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭避光，并存放在通风干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-碘苯甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H5IO
分子式
: 232.02 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Iodobenzaldehyde
-
CAS 号 15164-44-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光和空气敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 78 - 82 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

4-碘苯甲醛呈现黄色晶体状，熔点为78-82°C (lit.)，沸点为265°C (lit.)，密度为1.8576（估算）。通常在2-8°C下储存。作为一类非常重要的有机合成中间体，4-碘苯甲醛因其独特的化学结构，在有机合成领域展现出重要的应用价值和广阔的发展前景。

应用

4-碘苯甲醛已被广泛应用于复杂结构的化合物骨架构建、药物中间体合成、天然产物合成以及荧光材料开发等多个领域。随着有机合成化学领域的快速发展，新催化剂、新合成方法及新合成工艺的不断涌现，4-碘苯甲醛衍生物在复杂化合物合成中的应用将更加广泛，从而产生更多具有新颖结构的化合物，对有机合成化学、药物化学、天然产物化学和材料化学等领域的发展起到积极的作用。

合成方法

将10.0 g 对溴苯甲醛（54 mmol）、81.1 g KI（488 mmol，9.0当量）、31.7 g CuI（166 mmol，3.1当量）和150 ml 新蒸馏DMI的混合物放置在500 ml 三颈烧瓶中。用N2吹扫混合物，并在200°C下剧烈搅拌加热6小时。冷却至室温后，加入盐水和冰。将反应容器置于冰浴中数小时，然后通过过滤除去沉淀的无机盐。滤液用乙醚萃取，合并萃取液并用盐水洗涤。在减压下除去溶剂。得到9.20克产物（73%）。所有光谱数据与报告值一致：1H NMR（CDCl3）δ：9.96（1H，s）、7.92（2H，d，J=8.4Hz）、7.91（2H、s）和7.59（2H，d，J=8.4 Hz）ppm。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-碘甲苯	4-Iodotoluene	624-31-7	C7H7I	218.037
  4-碘苯甲酸	4-iodobenzoic acid	619-58-9	C7H5IO2	248.02
  4-碘苄醇	4-iodo-benzyl alcohol	18282-51-4	C7H7IO	234.036
  4-碘苄胺	4-iodobenzyl amine	39959-59-6	C7H8IN	233.052
  4-碘苄基溴	1-bromomethyl-4-iodobenzene	16004-15-2	C7H6BrI	296.933
  4-碘氰基苯	4-iodobenzonitrile	3058-39-7	C7H4IN	229.02

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-碘甲苯	4-Iodotoluene	624-31-7	C7H7I	218.037
  4-碘苯甲酸	4-iodobenzoic acid	619-58-9	C7H5IO2	248.02
  4-碘苯甲酰氯	4-iodobenzoic acid chloride	1711-02-0	C7H4ClIO	266.466
  4-碘苯甲酰胺	4-iodobenzamide	3956-07-8	C7H6INO	247.035
  3,4-二碘苯甲醛	3,4-diiodo-benzaldehyde	477534-94-4	C7H4I2O	357.917
  苯甲醛	benzaldehyde	100-52-7	C7H6O	106.124
  4-碘苄醇	4-iodo-benzyl alcohol	18282-51-4	C7H7IO	234.036
  1-碘-4-乙烯基苯	4-iodostyrene	2351-50-0	C8H7I	230.048
  4-碘苯甲酸甲酯	methyl 4-iodobenzoate	619-44-3	C8H7IO2	262.047
  4-碘苄胺	4-iodobenzyl amine	39959-59-6	C7H8IN	233.052

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到4’-甲氧基联苯-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Polyphosphazenes for the Stille reaction: a new type of recyclable stannyl reagent

  摘要：

  含有锡基团的随机和嵌段磷氮烷共聚物已被用作Stille反应中可回收的锡试剂。嵌段共聚物可以在没有显著释放锡的情况下进行回收利用，但其效率在三个循环后下降，这种效果与聚合物的自组装有关。

  DOI：

  10.1039/c5dt02670a
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到4-碘苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Mild, green copper/4-dimethylaminopyridine catalysed aerobic oxidation of alcohols mediated by nitroxyl radicals in water

  摘要：

  发现了一种新型铜/4-二甲氨基吡啶催化体系，能在室温下、在TEMPO或ABNO氮氧自由基的存在下，在水相中催化多种一级和二级醇的空气氧化反应。揭示了一个四核CuII簇作为可能的反应中间体。

  DOI：

  10.1039/c4ra13929a
• 作为试剂：
  描述：

  5-[1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-1-enyl]-1-(oxan-2-yl)indazole 、 4-碘苯甲醛 在 4-碘苯甲醛 作用下， 生成 4-[1-[1-(oxan-2-yl)indazol-5-yl]-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-1-enyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2015, 58, 4888-4904

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and electronic absorption and fluorescence of 2-arylbenzothiazole derivatives
  作者：Lianqing Chen、Chuluo Yang、Suyue Li、Jingui Qin

  DOI：10.1016/j.saa.2006.11.038

  日期：2007.10

  routes. These compounds have been fully characterized by EA, IR, NMR and MS. The electronic absorption and fluorescence of these compounds have been systematically investigated for the first time. The relationships between their photophysical properties and structures have been discussed. The alteration of absorption and emission wavelengths can be elucidated by Hammett's substituent constants.

  雅各布森（Jacobson）在三种不同的途径下，通过雅各布森（Jacobson）将2-氨基苯硫醇与苯甲酰氯或苯甲醛衍生物进行环合缩合，制备了一系列高产的新型2-芳基苯并噻唑。这些化合物已通过EA，IR，NMR和MS进行了全面表征。首次系统地研究了这些化合物的电子吸收和荧光。已经讨论了它们的光物理性质和结构之间的关系。吸收和发射波长的变化可以通过哈米特的取代基常数来阐明。
• A Single Electron Transfer (SET) Approach to C–H Amidation of Hydrazones via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Muliang Zhang、Yingqian Duan、Weipeng Li、Pan Xu、Jian Cheng、Shouyun Yu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02711

  日期：2016.10.21

  The reductive single electron transfer (SET) umpolung amination of aldehyde-derived hydrazones has been developed through visible-light-promoted photoredox catalysis. The ideal transformation of hydrazones into the corresponding hydrazonamide through selective carbon–hydrogen (C–H) bond functionalization represents one of the most step- and atom-economical methods. This SET umpolung strategy features

  醛衍生的azo的还原单电子转移（SET）氨化胺是通过可见光促进的光氧化还原催化而开发的。通过选择性的碳氢键（C–H）键官能化将hydr理想地转化为相应的酰胺，是最经济，最经济的步骤之一。这种SET泵送策略的特点是条件温和且底物范围非常广，为指导CH-H胺化反应提供了全新的底物类别。
• A versatile and green mechanochemical route for aldehyde–oxime conversions
  作者：Christer B. Aakeröy、Abhijeet S. Sinha、Kanishka N. Epa、Christine L. Spartz、John Desper

  DOI：10.1039/c2cc36315a

  日期：——

  A robust, facile and solvent-free mechanochemical path for aldehyde-oxime transformations using hydroxylamine and NaOH is explored; the method is suitable for aromatic and aliphatic aldehydes decorated with a range of substituents.

  探索了使用羟胺和NaOH进行醛-肟转化的稳健，简便和无溶剂的机械化学途径。该方法适用于装饰有一系列取代基的芳族和脂族醛。
• Isomer Dependence in the Assembly and Lability of Silver(I) Trifluoromethanesulfonate Complexes of the Heteroditopic Ligands, 2-, 3-, and 4-[Di(1<i>H</i>-pyrazolyl)methyl]phenyl(di-<i>p</i>-tolyl)phosphine
  作者：James R. Gardinier、Jeewantha S. Hewage、Sergey V. Lindeman

  DOI：10.1021/ic5019357

  日期：2014.11.17

  and its solid-state and solution spectroscopic properties were studied for comparison purposes. These studies suggest that the cyclic structures of 1 and 2 are likely preserved but are dynamic in solution at room temperature. Moreover, both 3 and 4 have dynamic solution structures where 3 is likely extensively dissociated in CH3CN or acetone rather than being polymeric as in the solid state.

  一个新的异位配体的三个异构体，其包含通过对-，间-或邻-亚苯基间隔基（pL与二（对甲苯基）膦基连接的二（1 H-吡唑基）甲基（-CHpz 2）部分，分别为mL和oL）已通过使用HP（p- tolyl）2与（IC 6 H 4）CHpz 2的适当异构体之间的钯（0）催化偶联反应合成。制备了1：1的三氟甲磺酸银（Ag（OTf））配合物，以检查配体配位的性质以及所获得的超分子异构体（单体，环状低聚或聚合）的类型。单晶X射线衍射研究表明，[Ag（pL）]（OTf）1和[Ag（mL）]（OTf）2 2具有环状二聚体指示，而[Ag（oL）]（OTf） ，3，是配位聚合物。与3苯基膦反应可破坏3中的聚合物链，生成的络合物[Ag（oL）（PPh 3）]（OTf），4，具有其中配体结合于银在螯合一个单金属阳离子κ 2 P，N -配位模式。的解决方案的结构1 - 4经由IR的组合探查，变温多核（1个H，13 C，31
• <i>cis</i>-Specific Hydrofluorination of Alkenylarenes under Palladium Catalysis through an Ionic Pathway
  作者：Enrico Emer、Lukas Pfeifer、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201310056

  日期：2014.4.14

  paper describes the hydrofluorination of alkenes through sequential H− and F+ addition under palladium catalysis. The reaction is cis specific, thus providing access to benzylic fluorides. The mechanism of this reaction involves an ionic pathway and is distinct from known hydrofluorinations involving radical intermediates. The first catalytic enantioselective hydrofluorination is also disclosed.

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。