2-acetylamino-2-pentafluorophenylmethyl-malonic acid diethyl ester | 18944-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-2-pentafluorophenylmethyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluor-benzyl)-acetamido-malonsaeure-diaethylester；2,3,4,5,6-Pentafluorbenzyl-acetylamino-malonsaeure-diethylester
• CAS: 18944-76-8
• 化学式: C₁₆H₁₆F₅NO₅
• 分子量: 397.299
• InChiKey: UHQGXSONRNDISM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  437.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-2-pentafluorophenylmethyl-malonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 Aspergillus melleus acylase-I 、 水 、 叠氮化四丁基铵 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (S)-2-amino-3-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluoro-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photoactive p-Azidotetrafluorophenylalanine Containing Peptide by Solid-Phase Fmoc Methodology

  摘要：

  [GRAPHICS]N-Fmoc-L-p-azidotetrafluorophenylalanine was prepared from achiral starting materials using an acetamidomalonate synthesis and enzymatic resolution. A photoactive peptide containing this fluorinated residue could be assembled using solid-phase Fmoc chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol026998f
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟甲苯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-acetylamino-2-pentafluorophenylmethyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New reactions of polyfluoroaromatic compounds. Pentafluorophenylalanine and tetrafluorotyrosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01255a011

文献信息

• The Enantioselective Dakin-West Reaction
  作者：Raffael C. Wende、Alexander Seitz、Dominik Niedek、Sören M. M. Schuler、Christine Hofmann、Jonathan Becker、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/anie.201509863

  日期：2016.2.18

  report the development of the first enantioselective Dakin–West reaction, yielding α‐acetamido methylketones with up to 58 % ee with good yields. Two of the obtained products were recrystallized once to achieve up to 84 % ee. The employed methylimidazole‐containing oligopeptides catalyze both the acetylation of the azlactone intermediate and the terminal enantioselective decarboxylative protonation. We

  在这里，我们报道了第一个对映选择性达金-韦斯特反应的进展，该反应可产生ee高达58％ee的α-乙酰氨基甲基酮，并具有良好的收率。将获得的两种产品重结晶一次，以达到84％ee。所使用的含甲基咪唑的寡肽既催化the内酯中间体的乙酰化反应，又催化末端对映选择性脱羧质子化反应。我们提出了一种分散控制的反应路径，该路径确定了脱羧后中间烯醇化物的不对称质子化。