tert-butyl 4-iodo-3-[(2S)-2-[2-methoxycarbonylprop-2-enyl(methyl)amino]pent-4-enyl]indole-1-carboxylate | 1332713-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-iodo-3-[(2S)-2-[2-methoxycarbonylprop-2-enyl(methyl)amino]pent-4-enyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1332713-71-9
• 化学式: C₂₄H₃₁IN₂O₄
• 分子量: 538.426
• InChiKey: JBKVZWIILBSIHZ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-iodo-3-[(2S)-2-[2-methoxycarbonylprop-2-enyl(methyl)amino]pent-4-enyl]indole-1-carboxylate 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 4-O-tert-butyl 9-O-methyl (6aR)-7-methyl-6,6a,8,10a-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinoline-4,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-麦角酸的全合成

  摘要：

  （+）-麦角酸（1）的立体控制全合成是使用三种金属催化方法构建三个关键环实现的。合成的亮点包括Pd催化的吲哚合成形成B环，RCM反应形成D环和分子内Heck反应形成C环。

  DOI：

  10.1021/ol2018467
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到tert-butyl 4-iodo-3-[(2S)-2-[2-methoxycarbonylprop-2-enyl(methyl)amino]pent-4-enyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-麦角酸的全合成

  摘要：

  （+）-麦角酸（1）的立体控制全合成是使用三种金属催化方法构建三个关键环实现的。合成的亮点包括Pd催化的吲哚合成形成B环，RCM反应形成D环和分子内Heck反应形成C环。

  DOI：

  10.1021/ol2018467

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Lysergic Acid
  作者：Qiang Liu、Yu-An Zhang、Ping Xu、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/jo4018777

  日期：2013.11.1

  We report the enantioselective total synthesis of (+)-lysergic acid using two different strategies, which featured three metal-catalyzed reactions for the construction of the BCD three rings, involving Pd-catalyzed indole synthesis for the construction of the B ring, a ring-closing metathesis reaction for the formation of the D ring, and an intramolecular Heck reaction to forge the C ring. In synthetic strategy I, the synthesis was achieved in 20 steps following the ring construction sequence of BDC. In synthetic strategy II, the synthetic route was shortened to only 12 steps by following the ring construction sequence of DBC and using a 4-chlorotryptophan derivative for the intramolecular Heck reaction. Moreover, we also discussed an unsuccessful synthetic strategy.