butyl 3-(3-nitrophenyl)acrylate | 952678-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 3-(3-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: butyl 3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 952678-87-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: MPSQCCZMNQTKKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 丙烯酸丁酯 在 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到butyl 3-(3-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  两亲整料负载钯催化剂，用于化学选择性加氢和交叉偶联反应†

  摘要：

  开发了固定在具有强酸性阳离子交换功能（磺酸基团）（Pd / CM）的两亲且整体的聚苯乙烯-二乙烯基苯聚合物上的钯催化剂。它用作加氢和无配体交叉偶联反应的催化剂，例如铃木-宫浦，Mizoroki-Heck以及无铜和胺的Sonogashira型反应，以及负载在整体聚合物上的钯催化剂（ Pd / AM）具有基本的阴离子交换功能（铵盐部分），在超纯水生产过程中已被实际用于分解作为副产物产生的过氧化氢。尽管Pd / CM作为氢化催化剂具有很高的活性，并且可以还原各种可还原的官能团，但Pd / AM的使用却导致了独特的化学选择性氢化。N -Cbz基团可以顺利加氢裂化。使用任何一种催化剂，交叉偶联反应均很容易进行。在Sonogashira型反应中从未观察到从Pd / CM浸出到反应介质中的钯，由于钯种类与炔烃具有良好的亲和力，其他钯负载的多相催化剂很难做到这一点。

  DOI：

  10.1039/c6ra24769e

文献信息

• Organic synthesis via magnetic attraction: benign and sustainable protocols using magnetic nanoferrites
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2gc36455g

  日期：——

  Magnetic nano-catalysts have been prepared using simple modification of iron ferrites. The nm size range of these particles facilitates the catalysis process, as an increased surface area is available for the reaction; the easy separation of the catalysts by an external magnet and their recovery and reuse are additional beneficial attributes. Glutathione bearing nano-ferrites have been used as organocatalysts for the Paal–Knorr reaction and homocoupling of boronic acids. Nanoferrites, post-synthetically modified by ligands, were used to immobilize nanometals (Cu, Pd, Ru, etc.) which enabled the development of efficient, sustainable and green procedures for azide–alkynes-cycloaddition (AAC) reactions, C–S coupling, O-allylation of phenol, Heck-type reactions and hydration of nitriles.

  通过简单修饰铁氧体，已制备出磁性纳米催化剂。这些粒子处于纳米尺寸范围，有助于催化过程，因为反应可利用增加的表面积；外部磁铁易于分离催化剂，并可回收和重复使用，这些是额外的有益特性。负载谷胱甘肽的纳米铁氧体已用作有机催化剂，用于PAAl-Knorr反应和硼酸的均偶联。通过配体后合成改性的纳米铁氧体，用于固定纳米金属（铜、钯、钌等），从而实现了高效、可持续和绿色的叠氮-炔烃环加成（AAC）反应、碳-硫偶联、酚的烯丙基化、 Heck型反应和腈的水合反应的方法发展。
• Aminoclay decorated with nano-Pd(0) picolinic acid complex as a novel efficient, heterogeneous, and phosphine ligand-free catalyst in Heck reaction under solvent-free conditions
  作者：Nafiseh Fahimi、Ali Reza Sardarian

  DOI：10.1007/s11164-017-2921-8

  日期：2017.8

  subsequently employed as an efficient and reusable heterogeneous catalyst for selective Heck coupling of aryl halide and n -butyl acrylate under solvent-free conditions. The catalyst was recoverable simply by centrifuging and was reusable for at least seven runs with a minimum amount of palladium leaching. Also, the mercury poisoning test confirmed the heterogenous nature of the catalyst.

  在温和，环保的条件下，在绿色溶剂中以短而简单的过程合成了一种新的无异型膦配体的纳米级Pd（0）吡啶甲酸。在这项工作中，作为一种新型的功能化方法，通过在纳米Pd（0）的吡啶甲酸配合物及其表面的氨基之间形成离子键来修饰氨基粘土的表面。然后，通过TEM，FE-SEM，ICP，IR，XRD，TGA，EDX，XPS和UV-visible技术对所制备的非均相催化剂进行表征，随后将其用作高效和可重复使用的非均相催化剂，用于芳基卤化物和 ñ 无溶剂条件下的丙烯酸丁酯。该催化剂可以简单地通过离心回收，并且可以在最少的钯浸出的情况下重复使用至少七次。另外，汞中毒测试证实了催化剂的多相性质。
• Highly Efficient and Reusable Polyaniline-Supported Palladium Catalysts for Open-Air Oxidative Heck Reactions under Base- and Ligand-Free Conditions
  作者：Pravin R. Likhar、Moumita Roy、Sarabindu Roy、M. S. Subhas、M. Lakshmi Kantam、B. Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.200800329

  日期：2008.9.5

  Oxidative Heck reactions of arylboronic acids and alkenes are carried out in the presence of polyaniline-supported palladium catalysts using air as a co-oxidant to afford the Heck products with excellent yields and selectivities under base- and ligand-free conditions. The catalyst was recovered by simple filtration and used for several cycles with consistent activity.

  在聚苯胺负载的钯催化剂的存在下，使用空气作为助氧化剂，进行芳基硼酸和烯烃的氧化Heck反应，从而在无碱和无配体的条件下提供具有优异收率和选择性的Heck产物。通过简单过滤回收催化剂，并以一致的活性使用数个循环。
• An Efficient and Recyclable Catalytic System: PdCl2-Dppc+-PF6 –-[bmim][PF6] for Heck Coupling Reaction
  作者：Liang Liu、Xiao Ming Song、Jin Tao Guan、Zhi Yong Zhang、Ben Mei Wei

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17749

  日期：——

  An efficient PdCl2-Dppc+-PF6–-[bmim][PF6] catalytic system has been developed for the Heck coupling reaction of various aryl iodides with olefins. The catalytic system allows the coupling reaction to proceed smoothly in excellent yields and can be recycled 5 times with minimal loss of activity.

  一种高效的PdCl2-Dppc+-PF6–-[bmim][PF6]催化体系已被开发，用于各种芳基碘化物与烯烃的Heck偶联反应。该催化体系使偶联反应顺利进行，并且产率优异，能够循环使用5次，活性损失极小。
• Ligand- and copper-free Sonogashira and Heck couplings of (Het)aryl chlorides and bromides catalyzed by palladium nanoparticles supported on in situ generated Al(OH)₃
  作者：Xing Li、Xiaolei Gong、Zhipeng Li、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1039/c6ra25416k

  日期：——

  ligand- and copper-free Sonogashira reaction of (Het)aryl halides (Br and Cl) with various terminal alkynes and the Heck coupling of (Het)aryl halides (Br and Cl) with a series of olefins, catalyzed by palladium nanoparticles supported on newly generated Al(OH)3, were developed. The catalyst can be readily recovered and reused 6 times without significant loss of activity and palladium leaching.

  （Het）芳基卤化物（Br和Cl）与各种末端炔烃的无配体和无铜Sonogashira反应以及（Het）芳基卤化物（Br和Cl）与一系列烯烃的Heck偶联，负载的钯纳米粒子在新生成的Al（OH）3上进行了研究。该催化剂可以容易地回收并重复使用6次，而不会显着降低活性和钯的浸出。