3-cyclopropylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol | 470693-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclopropylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R)-3-cyclopropylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 470693-88-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: LNUIMNXJPFGQLO-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 calcium carbonate 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.08h， 生成 4-acetamido-7-cyclopropyl-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Explorations of [4+2] and [5+2] Cycloadditions of Dienylcyclopropane Derived Enzymatically from Cyclopropylbenzene

  摘要：

  用大肠杆菌 JM109(pDTG601a) 发酵环丙基苯，得到了光学纯的 1-环丙基-2,3-二羟基环己烯-4,6-二烯，其在 [4+2] 和 [5+2] 环加成反应中的反应性得到了探讨。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289553
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯 在 E_. Coli JM₁₀₉ (pDTG₆₀₁A) 作用下， 生成 3-cyclopropylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Explorations of [4+2] and [5+2] Cycloadditions of Dienylcyclopropane Derived Enzymatically from Cyclopropylbenzene

  摘要：

  用大肠杆菌 JM109(pDTG601a) 发酵环丙基苯，得到了光学纯的 1-环丙基-2,3-二羟基环己烯-4,6-二烯，其在 [4+2] 和 [5+2] 环加成反应中的反应性得到了探讨。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289553

文献信息

• Enzymatic oxidation of cyclopropylbenzene: structures of new metabolites and possible mechanistic implications
  作者：Vu P Bui、Minh Nguyen、Jeff Hansen、John Baker、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1139/v02-098

  日期：2002.6.1

  Cyclopropylbenzene was subjected to whole-cell fermentation with either Escherichia coli JM109 (pDTG601) or E. coli JM109 (pDTG602), expressing toluene dioxygenase and toluene dioxygenase – dihydrodiol dehydrogenase enzymes, respectively. The corresponding metabolites, 3-cyclopropylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol (3) and 3-cyclopropylbenzene-1,2-diol (5) have been isolated in yields of 2.5 and 1 g L^–1, respectively. The absolute stereochemistry correlation for 3 is provided, along with a preliminary discussion of its potential in asymmetric synthesis. Possible mechanistic implications are indicated for the enzymatic oxygenation through the use of calculations. Experimental data are provided for all new compounds.Key words: cyclopropylbenzene, bio-oxidation, cis-diene diol, catechol, JM109 (pDTG601), JM109 (pDTG602), dioxygenase.

  环丙基苯经过全细胞发酵，分别与表达甲苯二氧化酶和甲苯二氧化酶-二氢二醇脱氢酶酶的大肠杆菌JM109（pDTG601）或大肠杆菌JM109（pDTG602）一起处理。相应的代谢产物3-环丙基环己-3,5-二烯-1,2-二醇（3）和3-环丙基苯-1,2-二醇（5）分别以2.5克/升和1克/升的产率分离。为3提供了绝对立体化学相关性，并初步讨论了其在不对称合成中的潜力。通过计算表明了酶促氧化的可能机理意义。为所有新化合物提供了实验数据。关键词：环丙基苯，生物氧化，顺二烯二醇，邻苯二酚，JM109（pDTG601），JM109（pDTG602），二氧化酶。
• Processing of cyclopropylarenes by toluene dioxygenase: isolation and absolute configuration of metabolites
  作者：Kevin J. Finn、Lena Rochon、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.020

  日期：2005.10

  Several arenes possessing a cyclopropyl substituent were subjected to enzymatic oxidation with toluene dioxygenase. The absolute configuration of metabolites was established by chemical means. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.