[3AA,4A(E),5B,6AA]-4-[4-(3-氯苯氧基)-3-氧代-1-丁烯基]六氢-5-羟基-2H-环戊并[B]呋喃-2-酮 | 53872-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [3AA,4A(E),5B,6AA]-4-[4-(3-氯苯氧基)-3-氧代-1-丁烯基]六氢-5-羟基-2H-环戊并[B]呋喃-2-酮
• 中文别名: [3aa,4a(E),5b,6aa]-4-[4-(3-氯苯氧基)-3-氧代-1-丁烯基]六氢-5-羟基-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
• 英文名称: [3aα,4α(E),5β,6aα]-(+/-)-4-[4-(3-chlorophenoxy)-3-oxo-1-butenyl]-hexahydro-5-hydroxy-2H-cyclopenta[b]-furan-2-one
• 英文别名: γ-lactone of 2β-(4-m-chlorophenoxy-3-oxo-trans-1-butenyl)-3α,5α-dihydroxycyclopentyl-1α-acetic acid；7α-hydroxy-6β-(3-oxo-4-m-chlorophenoxy-1E-butenyl)-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one；(3aS,4S,5S,6aR)-4-[(E)-4-(3-chlorophenoxy)-3-oxobut-1-enyl]-5-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 53872-62-1；67738-67-4；79356-61-9
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₅
• 分子量: 336.772
• InChiKey: XXGFPZBCEVCZAR-MFKHIYSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3AA,4A(E),5B,6AA]-4-[4-(3-氯苯氧基)-3-氧代-1-丁烯基]六氢-5-羟基-2H-环戊并[B]呋喃-2-酮 在 H-β zeolite 、 铱 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在β沸石上的Ir-金属颗粒上，化学选择性将复杂的α，β-不饱和酮还原成烯丙基醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352275
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氯苯氧基)-2-氧代丙基磷酸二甲酯 以30%的产率得到[3AA,4A(E),5B,6AA]-4-[4-(3-氯苯氧基)-3-氧代-1-丁烯基]六氢-5-羟基-2H-环戊并[B]呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Miftakhov, M. S.; Vostrikov, N. S.; Kuznetsov, O. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, p. 1072 - 1075

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Secondary compounds in the catalytic hydrogenation of enone and allylic alcohol prostaglandin intermediates: isolation, characterization, and X-ray crystallography
  作者：Constantin I. Tănase、Florea Cocu、Constantin Drăghici、Anamaria Hanganu、Lucia Pintilie、Maria Maganu、Cristian V. A. Munteanu、Sergiu Shova

  DOI：10.1039/c9nj01186b

  日期：——

  intraocular pressure reduction of 13,14-hydrogenated prostaglandins, among which Latanoprost is the most used drug in glaucoma treatment, has stimulated researchers to improve the synthesis of prostaglandins and their structural analogues. We studied the hydrogenation of the 13,14-double bond of unsaturated allylic and ketone γ-lactone prostaglandin intermediates with a 17-phenyl or 16-(3-chloro- or

  13,14氢化前列腺素的眼内压降低的发现（其中拉坦前列素是青光眼治疗中使用最多的药物）刺激了研究人员改善前列腺素及其结构类似物的合成。我们研究了不饱和烯丙基和酮γ-内酯前列腺素中间体的13,14-双键的氢化，该中间体在ω侧链中带有17-苯基或16-（3-氯-或3-三氟甲基）苯氧基；这些没有α-侧链的中间体是Corey前列腺素序列中的最后一个可被化学选择性氢化的化合物。还研究了羟基保护对氢化反应中产率和次生化合物形成的影响。另外，进行了3​​3次氢化反应，分离出13种二级化合物并进行了充分表征。还通过X射线晶体学对两种化合物进行了表征，所有这些化合物都是为了了解指定的氢化反应而进行的。还已经将所需的贵钯催化剂的量减少了十分之一。还描述了催化剂的量，溶剂和氢化的反应时间。这些化合物的数据在文献中找不到，我们的结果不仅对本领域的研究人员有用，对于在这种类型的氢化中遇到副产物的有机化学家也可能有用
• Reduction of Prostaglandin Unsaturated Ketones to Secondary Allylic Alcohols by Hydrogen Transfer over Mesoporous-Supported PtSn Catalysts
  作者：Simona N. Coman、Vasile I. Parvulescu、Mario De Bruyn、Dirk E. De Vos、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1006/jcat.2001.3432

  日期：2002.3

  experiments. The characteristics of the bimetallic catalysts were related to the catalytic behavior in the hydrogen transfer reduction of the unsaturated ketone moiety in some intermediates of the prostaglandin synthesis; isopropanol was used as the reductant. High chemoselectivities to the allylic alcohol (over 95%) were obtained with catalysts containing 5 wt% Pt and 5–10 wt% Sn on MCM-41 or MCM-48. Characterization

  通过连续浸渍SiO 2制备负载型PtSn催化剂，含有Pt和Sn的MCM-41或MCM-48材料，然后进行煅烧和还原。使用程序升温还原，X射线光电子能谱，X射线衍射和透射电子显微镜实验研究了Pt和Sn的氧化和聚集状态。双金属催化剂的特性与在前列腺素合成的一些中间体中不饱和酮部分的氢转移还原中的催化行为有关。异丙醇用作还原剂。在MCM-41或MCM-48上，使用含有5 wt％的Pt和5-10 wt％的Sn的催化剂，可以获得对烯丙醇的高化学选择性（超过95％）。这些最佳催化剂的表征证明，大多数Pt和部分Sn与PtSn和PtSn形成负载型合金颗粒2组成；其余的Sn以分散的Sn 2 + / 4 +的形式存在。氧化的Sn上羰基的活化，大取代基对CC键的空间屏蔽以及氢转移供体的使用对于获得高烯丙基醇化学选择性似乎至关重要。在某些情况下，载体的中孔结构引起明显的非对映选择性，其中仲烯丙基醇的一种异构体胜过其差向异构体。
• Miftakhov, M. S.; Vostrikov, N. S.; Kuznetsov, O. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 5.1, p. 851 - 856
  作者：Miftakhov, M. S.、Vostrikov, N. S.、Kuznetsov, O. M.、Singizova, V. R.、Kuchin, A. V.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——