4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 | 17852-52-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-磺酰胺基苯肼盐酸盐
• 英文名称: 4-hydrazinobenzene-1-sulfonamide hydrochloride
• 英文别名: 4-hydrazinobenzenesulfonamide hydrochloride；4-hydrazinylbenzenesulfonamide hydrochloride；4-sulfonamidophenylhydrazine hydrochloride；4-sulfamoylphenylhydrazine hydrochloride；p-hydrazinobenzenesulfonamide hydrochloride；4-aminosulfonylphenylhydrazine hydrochloride；4-sulfonamide phenylhydrazine hydrochloride；4-hydrazinobenzensulfonamide hydrochloride；p-sulfonamidophenylhydrazine hydrochloride；p-sulfamoylphenylhydrazine hydrochloride；4‐aminosulphonylphenyl‐hydrazine hydrochloride；4-hydrazineylbenzenesulfonamide hydrochloride；4-Hydrazinylbenzenesulfonamide;hydron;chloride
• CAS: 17852-52-7；27918-19-0
• 化学式: C₆H₉N₃O₂S*ClH
• mdl: MFCD00052262
• 分子量: 223.683
• InChiKey: IKEURONJLPUALY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-152 °C(lit.)
• 密度：
  1.644[at 20℃]
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微）
• LogP：
  -0.99 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S24/25,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090
• RTECS号：
  DA9380000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

制备过程如下：在碱性条件下，对甲基苯乙酮和三氟乙酸乙酯进行Claisen缩合得到β-二酮中间体。该中间体可以直接与对肼基苯磺酰胺盐酸盐在乙醇中缩合环化，粗品重结晶后即可获得塞来昔布产品。

用途 此化合物用作农药、医药及染料中间体，并主要用于生产塞利可西。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4-(4-((dimethylamino)methyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮衍生物：合成，抗炎，止痛，定量构效关系和体外研究。

  摘要：

  合成了一些1-（4-氯苯基或苯磺酰胺）-2,3-和/或4-取代的1H-吡唑-5（4H）-一衍生物，并对其抗炎和镇痛活性进行了筛选。致溃疡的责任。发现它们具有抗炎和镇痛作用。发现化合物6b是最有效的消炎药，发现化合物9b是最有效的消炎药和镇痛药。另一方面，还进行了环氧合酶-1 / -2（COX-1）/ COX-2同工酶的选择性，并且所测试的化合物对两种同工型均表现出相同的抑制作用。此外，二维定量结构-活性关系（QSAR）研究显示出良好的预测性和统计学意义，并且经过交叉验证的QSAR模型有助于探索某些可能有效的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00314
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-磺酰胺基苯肼盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  PET的高效序贯合成COX-2抑制剂[ 11 C] celecoxib及其主要代谢物[ 11 C] SC-62807的探针以及体内PET评估

  摘要：

  的合成[ 11 C]塞来考昔，选择性COX-2抑制剂，和[ 11 C] SC-62807，塞来昔布的主要代谢产物，分别实现与这些PET探针的用于评估药物转运的胆汁排泄功能的电位为评估。[ 11 C] celecoxib的合成可以通过Pd 2（dba）3，P（邻甲苯基）3和K 2使[ 11 C]甲基碘与过量的相应频哪醇硼酸酯前体反应来完成。DMF中的CO 3（1：4：9）。[ 11 C] celecoxib的放射化学产率为63±23％（根据[ 11C] CH 3 I）（n  = 7），比放射性为83±23 GBq /μmol（n  = 7）。从轰击结束到包括制剂的平均合成时间为30分钟，放射化学纯度> 99％。[ 11 C] SC-62807是由[ 11 C] celecoxib通过在微波照射下在过量的KMnO 4存在下进一步快速氧化而合成的。[ 11 C] SC-62807的放射化学产率为55±9％（n

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.020
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-1,1,1-trifluoro-4-(2,4-difluorophenyl)-3-buten-2-one 、 4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 在 4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 作用下， 以68的产率得到1-(4-aminosulphonylphenyl)-5-(2,4-difluorophenyl)-4,5-dihydro-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoline derivatives, their preparation and application as medicaments

  摘要：

  本发明涉及新的吡唑啉衍生物的公式和其生理上可接受的盐，以及其制备方法和作为药物的应用。

  公开号：

  US06353117B1

文献信息

• Regioselective Synthesis of 1,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrazoles from α-Alkenyl-α,β-Enones Derived from Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Sung Hwan Kim、Jin Woo Lim、Jin Yu、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.10.2915

  日期：2013.10.20

  Convenient synthetic method for 4-arylethylpyrazoles and 4-styrylpyrazoles was developed using $\alpha}$-alkenyl-$\alpha},\beta}$-enones readily accessed from the Morita-Baylis-Hillman reaction. For the synthesis of 4-arylethylpyrazole, the reactions with arylhydrazines needed to be carried out in o-dichlorobenzene under $N_2$ balloon atmosphere. On the other hand, 4-styrylpyrazoles required the reactions in ethanol under $O_2$ balloon atmosphere.

  开发了一种便捷的合成4-芳基乙基吡唑和4-苯乙烯基吡唑的方法，该方法利用了可通过Morita-Baylis-Hillman反应轻易获得的α-烯基-α,β-烯酮。对于4-芳基乙基吡唑的合成，需在氮气球气氛下于邻二氯苯中进行与芳基肼的反应。另一方面，4-苯乙烯基吡唑的合成则需要将反应置于乙醇中并在氧气球气氛下进行。
• HFO‐1234yf as a CF ₃ ‐Building Block: Synthesis and Chemistry of CF ₃ ‐Ynones
  作者：Ben J. Murray、Thomas G. F. Marsh、Dmitri S. Yufit、Mark A. Fox、Antal Harsanyi、Lee T. Boulton、Graham Sandford

  DOI：10.1002/ejoc.202001071

  日期：2020.10.22

  diisopropylamide (LDA) leads to formation of lithium 3,3,3‐trifluoropropynide, addition of which to a range of aldehydes formed CF3‐alkynyl alcohol derivatives on multigram scale, which were oxidised using Dess‐Martin periodinane (DMP) to give substituted CF3‐ynones with minimal purification required. Michael‐type additions of alcohol and amine nucleophiles to CF3‐ynones are rapid and selective, affording

  低成本、易得的第 4 代制冷剂气体 2,3,3,3-四氟丙烯 (HFO-1234yf) 与二异丙基氨基锂 (LDA) 的反应导致形成 3,3,3-三氟丙炔化锂，添加到一定范围内醛形成数克规模的 CF3-炔醇衍生物，使用戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 将其氧化以得到取代的 CF3-炔酮，所需的纯化最少。醇和胺亲核试剂向 CF3-炔酮的迈克尔型加成是快速和选择性的，以优异的收率提供一系列 CF3-烯酮醚和烯胺酮，对 Z-异构体具有高立体选择性。通过与双功能亲核试剂的类似反应，可以获得广泛的 CF3 取代的药学相关杂环结构，
• A Mild TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidative Conversion of Aldehydes into Nitriles
  作者：Chaojie Fang、Meichao Li、Xinquan Hu、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Zhenlu Shen

  DOI：10.1002/adsc.201501130

  日期：2016.3.31

  to prepare nitriles from aldehydes using hexamethyldisilazane (HMDS) as the nitrogen source has been developed. The reactions were performed with 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine l‐oxyl (TEMPO) as the catalyst, NaNO2 or TBN as the co‐catalyst, and molecular oxygen as the terminal oxidant under mild conditions. A variety of aromatic, heteroaromatic, aliphatic and allylic aldehydes could be converted into

  已经开发出一种以六甲基二硅氮烷（HMDS）为氮源，由醛制备腈的有效方法。反应在温和条件下以2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）为催化剂，NaNO 2或TBN为助催化剂，分子氧为末端氧化剂。各种芳族，杂芳族，脂族和烯丙基醛都可以良好或优异的产率转化为相应的腈。
• Design, synthesis and biological screening of new 4-thiazolidinone derivatives with promising COX-2 selectivity, anti-inflammatory activity and gastric safety profile
  作者：Khaled R.A. Abdellatif、Mohamed A. Abdelgawad、Heba A.H. Elshemy、Shahinda S.R. Alsayed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.11.001

  日期：2016.2

  thiazolidin-4-one derivatives 4a-c and 8a-e were designed and prepared. All the synthesized compounds were evaluated for their in vitro COX-2 selectivity and anti-inflammatory activity in vivo. Compounds 8c and 8d showed the best overall in vitro COX-2 selectivity (selectivity indexes of 4.56 and 5.68 respectively) and in vivo activities (edema inhibition %=61.8 and 67 after 3h, respectively) in comparison

  设计并制备了两个系列的新的噻唑烷-4-酮衍生物4a-c和8a-e。评价所有合成的化合物的体外COX-2选择性和体内抗炎活性。与参考药物塞来昔布（SI = 7.29，3小时后水肿抑制％＝ 60）。此外，还评估了8c和8d的平均有效抗炎剂量（分别为ED50 = 27.7和18.1μmol/ kg，塞来昔布ED50 = 28.2μmol/ kg）和致溃疡性（致溃疡性潜力相对于celecoxib降低85％，92） ％ 分别。
• Synthesis and carbonic anhydrase inhibitory activities of new thienyl-substituted pyrazoline benzenesulfonamides
  作者：Ebru Mete、Birnur Comez、Halise Inci Gul、Ilhami Gulcin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2016.1181627

  日期：2016.11.2

  new thienyl-substituted pyrazoline benzenesulfonamides were synthesized and their carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory activities were tested on the human (h) isoforms hCA I and hCA II. The inhibition constant (Ki) of these sulfonamides were in the range of 232.16-637.70 nM toward the slow cytosolic isozyme hCA I, and in the range of 342.07-455.80 nM toward hCA II. Many of these compounds showed

  合成了一系列新的噻吩基取代的吡唑啉苯磺酰胺，并测试了它们的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对人（h）同工型hCA I和hCA II的抑制活性。这些磺酰胺对慢胞质同工酶hCA I的抑制常数（Ki）为232.16-637.70 nM，对hCA II的抑制常数为342.07-455.80 nM。这些化合物中有许多显示出与参考磺酰胺乙酰唑酰胺（临床上使用的药物）相当的抑制作用。由于磺酰胺CA抑制剂（CAI）显示出许多治疗用途，因此这些衍生物代表了这类新型衍生物的有趣实例。

表征谱图