tert-butyl (1S,20R)-16-methyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15-pentaene-3-carboxylate | 347164-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,20R)-16-methyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15-pentaene-3-carboxylate
• CAS: 347164-16-3
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₃
• 分子量: 394.514
• InChiKey: OIVJMOGTHAEMBL-KKSFZXQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,20R)-16-methyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15-pentaene-3-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl (2R,3S,11bS)-3-acetyl-2-(2-hydroxyethyl)-3-(hydroxymethyl)-2,5,6,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new rearrangement of N-trifluoroacetoxyammonium salt under Polonovski–Potier reaction conditions: aziridinium versus iminium formation

  摘要：

  The original hexahydro-indolizino[8,7-b]indole skeleton 10 has been obtained from the alkaloid ajmalicine 3 according to an original D-ring contraction under oxidative conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00412-9
• 作为产物：
  描述：

  萝巴新 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 Angstroem MS 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 tert-butyl (1S,20R)-16-methyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15-pentaene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new rearrangement of N-trifluoroacetoxyammonium salt under Polonovski–Potier reaction conditions: aziridinium versus iminium formation

  摘要：

  The original hexahydro-indolizino[8,7-b]indole skeleton 10 has been obtained from the alkaloid ajmalicine 3 according to an original D-ring contraction under oxidative conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00412-9