19α-hydroxy-19β-methyl-18-oxayohimbane | 83913-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 19α-hydroxy-19β-methyl-18-oxayohimbane
• 英文别名: (1S,15R,16R,20R)-16-methyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8-tetraen-16-ol
• CAS: 83913-39-7
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: IVONINCAHKQVPG-CUJLYAAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19α-hydroxy-19β-methyl-18-oxayohimbane 在 mercury(II) diacetate 3 A molecular sieve 、 ethylene diamine tetraacetic acid tetrasodium salt 、 对甲苯磺酸 、 柠檬酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 21α-cyano-19-methyl-19,20-didehydro-18-oxayohimbane
  参考文献：
  名称：

  Deoxypumiloside 骨架的部分合成，喜树碱生物合成中的一种假定中间体

  摘要：

  Ajmalicine (3) 被用作合成喜树碱样骨架的起始材料。通过烯丙基共轭活化 C-21 后，用汞盐实现了区域特异性叔胺氧化。随后对吲哚核进行仿生氧化得到喹诺酮内酰胺 14。两步法最终得到 4，脱氧蒲米糖苷 (5) 的近似类似物，是喜树碱生物合成中推定的中间体之一。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<157::aid-ejoc157>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  萝巴新 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到19α-hydroxy-19β-methyl-18-oxayohimbane
  参考文献：
  名称：

  Deoxypumiloside 骨架的部分合成，喜树碱生物合成中的一种假定中间体

  摘要：

  Ajmalicine (3) 被用作合成喜树碱样骨架的起始材料。通过烯丙基共轭活化 C-21 后，用汞盐实现了区域特异性叔胺氧化。随后对吲哚核进行仿生氧化得到喹诺酮内酰胺 14。两步法最终得到 4，脱氧蒲米糖苷 (5) 的近似类似物，是喜树碱生物合成中推定的中间体之一。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<157::aid-ejoc157>3.0.co;2-s

文献信息

• Men, Jean Le; Zeches, Monique; Sigaut, Francoise, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 10, p. 1807 - 1812
  作者：Men, Jean Le、Zeches, Monique、Sigaut, Francoise

  DOI：——

  日期：——
• A new rearrangement of N-trifluoroacetoxyammonium salt under Polonovski–Potier reaction conditions: aziridinium versus iminium formation
  作者：O.P Thomas、A Zaparucha、H.-P Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00412-9

  日期：2001.5

  The original hexahydro-indolizino[8,7-b]indole skeleton 10 has been obtained from the alkaloid ajmalicine 3 according to an original D-ring contraction under oxidative conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.