(E)-3,8-dimethyl-5-decene | 123133-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-3,8-dimethyl-5-decene
• 英文别名: (E)-3,8-dimethyldec-5-ene
• CAS: 123133-30-2
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: RLWPNGMWJTXXLX-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,8-dimethyl-5-decene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三异丙基硅烷 、 水 、 C₁₄H₂₀N₂O₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到1-Chloro-3,8-dimethyldecane
  参考文献：
  名称：

  内烯烃催化远程卤化氢

  摘要：

  伯烷基卤化物在有机合成中作为精细化学品具有广泛的用途。烯烃的直接卤化是合成这些卤化物的最有效方法之一。内部烯烃，特别是来自炼油厂的异构体混合物，构成了容易获得且廉价的原料，并且是该合成最有吸引力的起始材料。然而，烯烃的卤化氢通常会产生支链烷基卤化物。没有直接从内部烯烃制备直链烷基卤化物的催化方法，更不用说从烯烃异构体的混合物中制备了。在这里，我们报告了在钯催化下烯烃的远程氧化卤化，末端和内部烯烃都可以有效地产生伯烷基卤化物。通过引入羟基来设计吡啶-恶唑啉配体对于实现出色的化学和区域选择性至关重要。该催化体系也适用于烷烃脱氢生成的烯烃异构体混合物，为研究廉价烷烃的高价值利用提供了窗口。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00869-x
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepine 、 sec-BuMgBr 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以11%的产率得到(E)-3,8-dimethyl-5-decene
  参考文献：
  名称：

  Malanga, Corrado; Menicagli, Rita; Lardicci, Luciano, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 1, p. 45 - 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Syntheses of 1,7-Dimethylnonyl Propanoate, the Western Corn Rootworm Pheromone, in Four Different Ways<i>via</i>Cross Metathesis, Alkylation and Coupling Reactions
  作者：Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.90805

  日期：2010.3.23

  the four stereoisomers of 1,7-dimethylnonyl propanoate, the female sex pheromone of the western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera LeConte), was synthesized in four different ways by employing one of the following four reactions as the key step: (i) cross metathesis using the Grubbs I catalyst, (ii) cross metathesis using the Grubbs II catalyst, (iii) alkylation of an alkynide anion, and

  通过以下四个反应之一作为关键步骤，以四种不同方式合成了1,7-二甲基壬基丙酸酯（西方玉米根虫（Diabrotica virgifera virgifera LeConte）的雌性信息素）的四种立体异构体的混合物： i）使用Grubbs I催化剂交叉复分解，（ii）使用Grubbs II催化剂交叉复分解，（iii）炔阴离子的烷基化，和（iv）在四氯铜酸二锂存在下的格利雅偶联。尽管交叉复分解方法可以实现信息素的两个短合成（4或6个步骤），但通过格氏试剂偶联，可以实现最便宜和最有效的合成，从而以2％-甲基- 1-丁醇（8步）。