4-(4-methylcyclohex-3-enyl)pent-1-en-3-one | 629624-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-methylcyclohex-3-enyl)pent-1-en-3-one
• 英文别名: 4-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]pent-1-en-3-ol
• CAS: 629624-74-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: XGYANCGRNWFBND-CXQJBGSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylcyclohex-3-enyl)pent-1-en-3-one 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到4-(4-methylcyclohex-3-enyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  沙特中间体的融合方法

  摘要：

  已经研究了对高氧化倍半萜烯天然产物saudin（1）的不同收敛方法。我们的策略包括将迈克尔加成反应和醛醇缩合反应作为关键步骤。在合成开发过程中，我们发现使用α -Me取代的烷基乙烯基酮时存在严重的空间位阻。这种空间位阻已通过阴离子裂解合成乙烯基酮16得以克服，对此已进行了仔细研究。最后，中间体18已经通过一锅反应从乙烯基酮16合成并且已经被环化以获得有希望的三环中间体20。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390223
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 aluminum oxide 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 4-(4-methylcyclohex-3-enyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  沙特中间体的融合方法

  摘要：

  已经研究了对高氧化倍半萜烯天然产物saudin（1）的不同收敛方法。我们的策略包括将迈克尔加成反应和醛醇缩合反应作为关键步骤。在合成开发过程中，我们发现使用α -Me取代的烷基乙烯基酮时存在严重的空间位阻。这种空间位阻已通过阴离子裂解合成乙烯基酮16得以克服，对此已进行了仔细研究。最后，中间体18已经通过一锅反应从乙烯基酮16合成并且已经被环化以获得有希望的三环中间体20。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390223