lup-2-en-1-one | 185330-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lup-2-en-1-one
• 英文别名: (1S,3aR,5aR,5bR,7aS,11aS,11bS,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,11b,12,13,13a,13b-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-11-one
• CAS: 185330-22-7
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: VBJZKTOFAFJBGM-GONHYWAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lup-2-en-1-one 在 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 Lupan-1-on
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Triterpene。埃斯珀隆·德·埃皮默伦Lupanole-4和des Epi-Lupanols-2

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300661
• 作为产物：
  描述：

  羽扇豆醇 在 palladium on activated charcoal sodium dichromate 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 lup-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bose; Chanda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 6, p. 510 - 514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalization of Lupane with Chromium(VI) Oxide. A Remark on the Structure of Clerodone
  作者：Jan Sejbal、Jiří Klinot、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1135/cccc19961371

  日期：——

  The reaction of lupane (1) with chromium oxide gave lup-2-en-1-one (3), lupan-12-one (2), lupan-16-one (isolated after hydride reduction as lupan-16α-ol (4)), and lup-18-en-21-one (5) in low yields. The same oxidation of 3β,28-dimethoxylupane (11) afforded no products of functionalization in non-activated positions; only products of oxidation of the 3β-methoxy group and of the oxidation cleavage of the A ring were obtained, viz. 28-methoxylupan-3β-ol formate (12), 28-methoxylupan-3-one (14), and 28-methoxy-2-norlupane-1,3-dioic anhydride (13). The structure of the compounds obtained was confirmed by their ¹H NMR, ¹³C NMR, and mass spectra. The lupan-12-one (2) prepared is not identical with clerodone, whose isolation from Clerodendron infortunatum BHAT. was described in 1965 and to which the structure of lupan-12-one was then ascribed.

  卢班烷（1）与氧化铬反应，得到低收率的卢-2-烯-1-酮（3），卢班-12-酮（2），卢班-16-酮（通过氢化还原后分离为卢班-16α-醇（4））和卢-18-烯-21-酮（5）。同样的，对3β，28-二甲氧基卢班（11）进行氧化，未在非活化位置上产生任何官能团化产物；只得到了3β-甲氧基基团的氧化产物和A环氧化裂解产物，即28-甲氧基卢班-3β-醇甲酸酯（12），28-甲氧基卢班-3-酮（14）和28-甲氧基-2-诺卢班-1,3-二酸酐（13）。通过它们的¹H NMR，¹³C NMR和质谱证实了所得化合物的结构。制备的卢班-12-酮（2）与克勒罗东不同，后者从Clerodendron infortunatum BHAT中分离出来并在1965年进行了描述，当时将其归属为卢班-12-酮的结构。