1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α,β-D-glucopyranose | 95118-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α,β-D-glucopyranose
• 英文别名: acetyl 6-O-tosyl-2,3,4-tri-O-acetyl-α/β-D-glucopyranose；1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-O-p-toluenesulfonyl-D-glucopyranose；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-p-tolylsulfonyl-D-glucopyranose；1,2,3,4-tetraacethyl-6-O-p-tolylsulfonyl-D-glucopyranose；1,2,3,4,-tetra-O-acetyl-6-tosyl-6-deoxy-D-glucopyranose；1,2,3,4-tetraacetyl-6-O-p-tolylsulfonyl-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R)-4,5,6-triacetyloxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 95118-61-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₂S
• 分子量: 502.496
• InChiKey: IWKNNNHECVVJTH-AWGDKMGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α,β-D-glucopyranose 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 溴化钛(IV) 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1,2-O-distearoyl-3-O-β-[(2',3',4'-tri-O-acetyl-6'-thioacetyl)-D-glucopyranosyl]-(R/S)-glycerol
  参考文献：
  名称：

  一种Sulfavant的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种Sulfavant的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明中的Sulfavant合成方法基于新设计的合成路线，可以有效改善以往合成路线冗长、复杂的特性，整个过程的反应条件温和，后处理简单，所需药品廉价易得，中间产物采用一锅法进行合成，省去了后续实验处理及分离纯化的操作时间，使整个反应过程时间大幅缩短。

  公开号：

  CN117164649A
• 作为产物：
  描述：

  6-O-trityl-D-glucopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  BODIPY-Based Analogue of the TREM2-Binding Molecular Adjuvant Sulfavant A, a Chemical Tool for Imaging and Tracking Biological Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.3c04322

文献信息

• Clustering of Escherichia coli Type-1 Fimbrial Adhesins by Using Multimeric Heptyl α-D-Mannoside Probes with a Carbohydrate Core
  作者：Mehdi Almant、Vincent Moreau、José Kovensky、Julie Bouckaert、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1002/chem.201100515

  日期：2011.8.29

  couple the multimers to a fluorescent label. A one‐pot synthetic approach was developed to tether the ligands and the fluorescein isothiocyanate (FITC) probe to the scaffold simultaneously. Isothermal calorimetry with the monomeric FimH lectin revealed nanomolar affinities and saturation of all structurally available binding sites on the multivalent HM ligands. Direct titrations domain showed almost strict

  庚基α- D-甘露糖苷（HM）是FimH凝集素的强抑制剂，可介导尿路致病性大肠杆菌（E. coli）的初始黏附）到膀胱细胞。我们基于碳水化合物核设计了一组多价HM配体，结构化合价范围为1到7。用于构建规则亲水结构的化学策略包括关键糖苷片段的重复。伯氨基在糖还原端接枝以将多聚体偶联至荧光标记。开发了一种单锅合成方法，可将配体和异硫氰酸荧光素（FITC）探针同时束缚到支架上。用单体FimH凝集素等温量热法显示纳摩尔亲和力和多价HM配体上所有结构上可用的结合位点饱和。直接滴定域显示出焓-熵补偿与配体价的增加几乎严格相关，而反向滴定量热法则表明二价庚基甘露糖苷的第一个和第二个结合位点之间存在负协同作用。但是，通过抑制1型毛细血管UTI89的血凝作用，观察到了多价效应。大肠杆菌，具有滴度低到60牛顿中号为七价HM配体。FITC标记的HM三聚体显示了溶液中活细菌的捕获和交联，这种现象以前没有用低价配体描述。
• Synthesis of Hetero-bifunctional Azobenzene Glycoconjugates for Bioorthogonal Cross-Linking of Proteins
  作者：Anne Müller、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.201600136

  日期：2016.3

  Modification of proteins with azobenzene derivatives allows their form and function to be controlled by photochemical E/Z isomerization of the azobenzene N=N bond. Because azobenzene glycoconjugates (ABGs) are particularly promising cross-linkers for the modification of peptides and proteins, we advanced the collection of so far known homo-bifunctional ABGs with the synthesis of hitherto unknown h

  用偶氮苯衍生物修饰蛋白质可以通过偶氮苯 N=N 键的光化学 E/Z 异构化来控制它们的形式和功能。由于偶氮苯糖缀合物 (ABG) 是用于修饰肽和蛋白质的特别有前途的交联剂，因此我们通过合成迄今为止未知的异双功能 ABG，推进了迄今为止已知的同双功能 ABG 的收集。炔烃和烯烃、炔烃和巯基、叠氮基和烯烃官能团结合在一个分子中，作为生物正交反应对。有了这个，提供了对大量光敏蛋白的访问。
• A Mild Procedure for the Preparation of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses and Derivatives
  作者：Dominique Lafont、Paul Boullanger、Olivier Cadas、Gérard Descotes

  DOI：10.1055/s-1989-27192

  日期：——

  Treatment of reducing 6-O-tosyl-D-glycopyranoses 1 with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) afforded the corresponding 1,6-anhydro-ß-D-hexopyranoses 2 in high yields. Reaction was also performed on partly acetylated tosylates of carbohydrates.

  使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理6-O-甲苯磺酰基-D-吡喃葡萄糖1，高产率地获得了相应的1,6-脱水-β-D-己吡喃糖2。这种方法同样适用于处理部分乙酰化的糖类甲苯磺酸酯。
• Facile and Versatile Chemoenzymatic Synthesis of Enterobactin Analogues and Applications in Bacterial Detection
  作者：Albert A. Lee、Yi-Chen S. Chen、Elisa Ekalestari、Sheng-Yang Ho、Nai-Shu Hsu、Tang-Feng Kuo、Tsung-Shing Andrew Wang

  DOI：10.1002/anie.201603921

  日期：2016.9.26

  by cognate transporters. Siderophore conjugates are thus a promising strategy for delivering functional reagents into bacteria. In this work, we present an easy‐to‐perform, one‐pot chemoenzymatic synthesis of functionalized monoglucosylated enterobactin (MGE). When functionalized MGE is conjugated to a rhodamine fluorophore, which affords RhB‐Glc‐Ent, it can selectively label Gram‐negative bacteria

  铁载体，如Enterobactin（Ent），是可以通过同源转运蛋白与铁一起选择性导入细菌的小分子。因此，铁载体缀合物是用于将功能性试剂递送到细菌中的有前途的策略。在这项工作中，我们提出了一种功能强大的单糖基化肠杆菌素（MGE）易于执行的一锅化学酶法合成方法。当将功能化的MGE与罗丹明荧光团缀合后可提供RhB-Glc-Ent，它可以选择性地标记利用Ent的革兰氏阴性细菌，包括一些大肠杆菌菌株和铜绿假单胞菌。霍乱弧菌利用线性化Ent的细菌，也可以被弱靶向。而且，该靶向在铁限制条件下有效，但在富铁条件下无效。我们的结果表明，RhB‐Glc‐Ent探针不仅对细菌菌株敏感，而且对环境中的铁状况也敏感。
• Synthesis of the bicyclic core of tagetitoxin
  作者：Julien R. H. Plet、Michael J. Porter

  DOI：10.1039/b600819d

  日期：——

  A synthesis of the 9-oxa-3-thiabicyclo[3.3.1]nonane ring system, which constitutes the core of the RNA polymerase inhibitor tagetitoxin, has been achieved through cyclisation of a thiol onto an electrophilic ketone.

  9-oxa-3-thiabicyclo [3.3.1] nonane环系统的合成，构成了RNA聚合酶抑制剂tagetitoxin的核心，已经通过将巯基环化到亲电子酮上来实现。