1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-D-glucopyranose | 189618-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-4,5,6-triacetyloxy-2-(azidomethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 189618-61-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₉
• 分子量: 373.32
• InChiKey: LFQWTDKRDROWBN-RQICVUQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-D-glucopyranose 在 吡啶 、 无机焦磷酸酶 、 Salmonella enterica LT2 α-D-glucopy-l phos-te thymid-transf 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 zinc(II) iodide 、 magnesium chloride 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Pyrimidine Diphosphosugar Repertoire: The Chemoenzymatic Synthesis of Amino- and Acetamidoglucopyranosyl Derivatives

  摘要：

  The exploitation of a unique thymidylyltransferase (Ep ) allows the rapid syntheses of thymidine and uridine 5'-(aminodeoxy-α-D-hexopyranosyl diphosphates), 5'-(acetamidodeoxy-α-D-hexopyranosyl diphosphates), and even 5'-(aminodideoxy-α-D-hexopyranosyl diphosphates), which are amino analogues of the products from the native reaction of Ep .

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1502::aid-anie1502>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过使用具有碳水化合物核心的多聚庚基α-D-甘露糖苷探针对大肠杆菌1型纤维粘附素进行聚类

  摘要：

  庚基α- D-甘露糖苷（HM）是FimH凝集素的强抑制剂，可介导尿路致病性大肠杆菌（E. coli）的初始黏附）到膀胱细胞。我们基于碳水化合物核设计了一组多价HM配体，结构化合价范围为1到7。用于构建规则亲水结构的化学策略包括关键糖苷片段的重复。伯氨基在糖还原端接枝以将多聚体偶联至荧光标记。开发了一种单锅合成方法，可将配体和异硫氰酸荧光素（FITC）探针同时束缚到支架上。用单体FimH凝集素等温量热法显示纳摩尔亲和力和多价HM配体上所有结构上可用的结合位点饱和。直接滴定域显示出焓-熵补偿与配体价的增加几乎严格相关，而反向滴定量热法则表明二价庚基甘露糖苷的第一个和第二个结合位点之间存在负协同作用。但是，通过抑制1型毛细血管UTI89的血凝作用，观察到了多价效应。大肠杆菌，具有滴度低到60牛顿中号为七价HM配体。FITC标记的HM三聚体显示了溶液中活细菌的捕获和交联，这种现象以前没有用低价配体描述。

  DOI：

  10.1002/chem.201100515

文献信息

• Compositions and methods for the transfer of a hexosamine to a modified nucleotide in a nucleic acid
  申请人：New England Biolabs, Inc.

  公开号：US09200260B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  Nucleic acids comprising β-glucosaminyloxy-5-methylcytosine; compositions, kits and methods of producing the nucleic acids using a glycosyltransferase; and methods of using the nucleic acids are described.

  包含β-葡萄糖胺氧基-5-甲基胞嘧啶的核酸；使用糖基转移酶制备该核酸的组合物、试剂盒和方法；以及使用该核酸的方法被描述。
• Synthesis of Hetero-bifunctional Azobenzene Glycoconjugates for Bioorthogonal Cross-Linking of Proteins
  作者：Anne Müller、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.201600136

  日期：2016.3

  Modification of proteins with azobenzene derivatives allows their form and function to be controlled by photochemical E/Z isomerization of the azobenzene N=N bond. Because azobenzene glycoconjugates (ABGs) are particularly promising cross-linkers for the modification of peptides and proteins, we advanced the collection of so far known homo-bifunctional ABGs with the synthesis of hitherto unknown h

  用偶氮苯衍生物修饰蛋白质可以通过偶氮苯 N=N 键的光化学 E/Z 异构化来控制它们的形式和功能。由于偶氮苯糖缀合物 (ABG) 是用于修饰肽和蛋白质的特别有前途的交联剂，因此我们通过合成迄今为止未知的异双功能 ABG，推进了迄今为止已知的同双功能 ABG 的收集。炔烃和烯烃、炔烃和巯基、叠氮基和烯烃官能团结合在一个分子中，作为生物正交反应对。有了这个，提供了对大量光敏蛋白的访问。
• Synthesis of azido-deoxy and amino-deoxy glycosides and glycosyl fluorides for screening of glycosidase libraries and assembly of substituted glycosides
  作者：Hong-Ming Chen、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/j.carres.2018.07.007

  日期：2018.9

  useful tools in the probing of biological systems as well as in the assembly of libraries of derivatives using click chemistry or simple amine coupling approaches. A collection of methylumbelliferyl glycosides of various azido- and amino-deoxy sugar derivatives of glucose, galactose and xylose was synthesised via azide displacement of the corresponding triflate derivatives and subsequent modification.

  叠氮化物和胺取代的糖在探测生物系统以及使用点击化学或简单的胺偶联方法组装衍生物库中可能是有用的工具。通过叠氮化物置换相应的三氟甲磺酸衍生物并随后进行修饰，合成了葡萄糖，半乳糖和木糖的各种叠氮基和氨基脱氧糖衍生物的甲基伞形糖苷苷。这些化合物将在高通量筛选中用作底物，以鉴定可加工此类修饰糖的糖苷酶。还合成了每种修饰糖的α-糖基氟衍生物，以用作衍生自筛选中鉴定的酶的糖合酶底物。
• A hydrophobic disordered peptide spontaneously anchors a covalently bound RNA hairpin to giant lipidic vesicles
  作者：Alexandra Le Chevalier Isaad、Paolo Carrara、Pasquale Stano、Kollappillil S. Krishnakumar、Dominique Lafont、Alexandra Zamboulis、René Buchet、Denis Bouchu、Florian Albrieux、Peter Strazewski

  DOI：10.1039/c4ob00721b

  日期：——

  Exergonic compartmentation of nucleic acids to liposomes through conjugation with peptides lends experimental support to early evolvable RNA–peptide ‘collaboration’.

  核酸通过与肽共轭形成脂质体的外源性分隔，为早期可进化的RNA-肽“协作”提供了实验支持。
• Facile and Versatile Chemoenzymatic Synthesis of Enterobactin Analogues and Applications in Bacterial Detection
  作者：Albert A. Lee、Yi-Chen S. Chen、Elisa Ekalestari、Sheng-Yang Ho、Nai-Shu Hsu、Tang-Feng Kuo、Tsung-Shing Andrew Wang

  DOI：10.1002/anie.201603921

  日期：2016.9.26

  by cognate transporters. Siderophore conjugates are thus a promising strategy for delivering functional reagents into bacteria. In this work, we present an easy‐to‐perform, one‐pot chemoenzymatic synthesis of functionalized monoglucosylated enterobactin (MGE). When functionalized MGE is conjugated to a rhodamine fluorophore, which affords RhB‐Glc‐Ent, it can selectively label Gram‐negative bacteria

  铁载体，如Enterobactin（Ent），是可以通过同源转运蛋白与铁一起选择性导入细菌的小分子。因此，铁载体缀合物是用于将功能性试剂递送到细菌中的有前途的策略。在这项工作中，我们提出了一种功能强大的单糖基化肠杆菌素（MGE）易于执行的一锅化学酶法合成方法。当将功能化的MGE与罗丹明荧光团缀合后可提供RhB-Glc-Ent，它可以选择性地标记利用Ent的革兰氏阴性细菌，包括一些大肠杆菌菌株和铜绿假单胞菌。霍乱弧菌利用线性化Ent的细菌，也可以被弱靶向。而且，该靶向在铁限制条件下有效，但在富铁条件下无效。我们的结果表明，RhB‐Glc‐Ent探针不仅对细菌菌株敏感，而且对环境中的铁状况也敏感。